5-羟基喹喔啉 | 17056-99-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-羟基喹喔啉
• 中文别名: 喹喔啉-5-醇
• 英文名称: 5-hydroxyquinoxaline
• 英文别名: quinoxalin-5-ol；5-Hydroxy-chinoxalin；Quinoxalin-5-ol
• CAS: 17056-99-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00972004
• 分子量: 146.148
• InChiKey: ZUQDDQFXSNXEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102℃
• 沸点：
  184°C/7mmHg(lit.)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  250nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

5-羟基喹喔啉

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Quinoxalinol
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-羟基喹喔啉
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 17056-99-4
俗名： 5-Hydroxyquinoxaline
5-羟基喹喔啉

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-羟基喹喔啉

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
101°C
沸点/沸程 184 °C/0.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-羟基喹喔啉

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基喹喔啉 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到喹喔啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Computational design, synthesis and biological evaluation of para-quinone-based inhibitors for redox regulation of the dual-specificity phosphatase Cdc25B

  摘要：

  根据原子电位线性组合（LCAP）方法设计了 Cdc25B 的醌类抑制剂。与已发表的假设相反，三种合成模型的生物活性和在还原介质中生成的过氧化氢与醌半波电位 E1/2 并不相关。

  DOI：

  10.1039/b806712k
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹喔啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-羟基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Phototransformations of 6-X-5-Nitroquinoxalines

  摘要：

  Photophysical properties and photochemical activity of 6-X-5-nitroquinoxalines with electrondonor substituents (X = H, CH3, Cl, OC2H5, NH2) ortho to the nitro group were studied. The quantum yield of the formation of 5-hydroxyquinoxaline from the corresponding nitro derivative depends on the nature of the substituent and irradiation conditions. Phototransformations can go through nitro-nitrite rearrangement with the participation of two alternative T(pipi*) levels, depending on the size and electronic effects of the substituent. The latter factor is largely determined by the population on excitation of different charge-transfer states involving the nitro group.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000030402.66220.55

文献信息

• Characterization of Aminobenzylphenols as Protein Disulfide Isomerase Inhibitors in Glioblastoma Cell Lines
  作者：Andrea Shergalis、Ding Xue、Fatma Z. Gharbia、Hannah Driks、Binita Shrestha、Amina Tanweer、Kirin Cromer、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00728

  日期：2020.9.24

  Disulfide bond formation is a critical post-translational modification of newly synthesized polypeptides in the oxidizing environment of the endoplasmic reticulum and is mediated by protein disulfide isomerase (PDIA1). In this study, we report a series of α-aminobenzylphenol analogues as potent PDI inhibitors. The lead compound, AS15, is a covalent nanomolar inhibitor of PDI, and the combination of

  二硫键形成是在内质网氧化环境中新合成多肽的关键翻译后修饰，由蛋白质二硫键异构酶 (PDIA1) 介导。在这项研究中，我们报告了一系列 α-氨基苄基苯酚类似物作为有效的 PDI 抑制剂。先导化合物AS15是一种共价纳摩尔 PDI 抑制剂，AS15类似物与谷胱甘肽合成抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 的组合可协同抑制细胞生长。使用新生的 RNA 测序，我们展示了一个AS15类似物触发胶质母细胞瘤细胞中未折叠的蛋白质反应。BODIPY 标记的类似物与包括 PDIA1 在内的蛋白质结合，表明这些化合物具有细胞渗透性并达到预期目标。总之，这些发现证明了一系列与 PDI 共价结合的高效活性小分子的广泛生化特征。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• Structure–Activity Relationships of a Diverse Class of Halogenated Phenazines That Targets Persistent, Antibiotic-Tolerant Bacterial Biofilms and <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Verrill M. Norwood、Dimitris Kallifidas、Fang Bai、Minh Thu Nguyen、Melanie Rolfe、Gena M. Burch、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02004

  日期：2016.4.28

  bacterial eradication profiles. Halogenated phenazine 14 proved to be the most potent biofilm-eradicating agent (≥99.9% persister cell killing) against MRSA (MBEC < 10 μM), MRSE (MBEC = 2.35 μM), and VRE (MBEC = 0.20 μM) biofilms while 11 and 12 demonstrated excellent antibacterial activity against M. tuberculosis (MIC = 3.13 μM). Unlike antimicrobial peptide mimics that eradicate biofilms through the

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

表征谱图