hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate | 1071448-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate
• 英文别名: (+)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-acetic acid hexyl ester；hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1071448-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: RBFXQUKTMHAGNA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-pilocarpine的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.100
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate 在 Amano Lipase PS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以46.5 %的产率得到hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A

文献信息

• A chemoenzymatic approach to (+)-pilocarpine
  作者：René Csuk、Barbara Woeste

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.100

  日期：2008.9

  A short synthesis for the alkaloid (+)-pilocarpine has been developed. Key step of this synthesis is a chemoenzymatic resolution utilizing the lipase AP.

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。
• 一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法
  申请人：杭州澳赛诺生物科技有限公司

  公开号：CN117603169A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。