1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 86293-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；4'-Chlor-4-hydroxy-chalkon；4-Hydroxy-4'-chlorochalcone
• CAS: 86293-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: JQKBSQAFXLEIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(1-acetyl-3-4'-chlorophenyl-2-pyrazolin-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 1-acetyl-3-(4-phenyl)-4,5-dihydro-2-pyrazoline-5-phenylursolate and 4-chalcone ursolate derivatives

  摘要：

  通过酯化反应，合成了四种新的查尔酮熊果酸酯和一种1-乙酰基-3-(4-苯基)-4,5-二氢-2-吡唑啉-5-苯基熊果酸酯衍生物。这些化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HR-MS）得到了确认。通过MTT法，评估了这十种衍生物对A549、SKOV3和HepG2细胞系的细胞毒性。结果显示，有几种化合物对A549和SKOV3细胞的毒性比熊果酸更强；然而，在对HepG2细胞的毒性方面，没有任何一种化合物比熊果酸更强。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0159-7
• 作为产物：
  描述：

  在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  绿色，无溶剂，微波辅助，高产率的YbCl3催化查耳酮环氧和2'-氨基查耳酮的THP / MOM / Ac / Ts醚的脱保护及其后续环化

  摘要：

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。

  DOI：

  10.1002/jhet.2517

文献信息

• Phosphonium Ionic Liquid Catalyzed an Efficient Synthesis of Chalcones
  作者：Swapnil Sarda、Wamanrao Jadhav、Sunil Tekale、Govind Jadhav、Bhagwan Patil、Gajanan Suryawanshi、Rajendra Pawar

  DOI：10.2174/157017809789124966

  日期：2009.9.1

  A clean and efficient method for the synthesis of chalcones using phosphonium ionic liquid catalyst [PhosILCl] has been described. The method provides several advantages, such as mild reaction conditions, simple work-up procedure, afford high yields and ecofriendly. In addition, the green solvent ionic liquid was recovered and reused several times in subsequent reactions.

  描述了一种使用膦盐离子液体催化剂[PhosILCl]合成查耳酮的清洁高效方法。该方法具有多种优势，如温和的反应条件、简便的后处理过程、高产率且环境友好。此外，绿色溶剂离子液体在后续反应中被回收并重复使用多次。
• Antibacterial and anti‐inflammatory activity of valproic acid‐pyrazole conjugates as a potential agent against periodontitis
  作者：Lei Dong、Ling Fang、Xinxiang Dai、Jia Zhang、Jia Wang、Pei Xu

  DOI：10.1002/ddr.21851

  日期：2022.2

  Periodontitis is a serious global concern. Therefore, in the present study, we intend to synthesize novel valproic-acid pyrazole conjugates as a novel agent against periodontitis. The molecules were developed in a facile synthetic route and obtained in excellent yields. The entire set of molecules were screened for antibacterial activity against a battery of micro-organisms responsible for periodontitis

  牙周炎是一个严重的全球问题。因此，在本研究中，我们打算合成新型丙戊酸吡唑偶联物作为抗牙周炎的新型药物。这些分子以一种简便的合成路线开发，并以优异的收率获得。对整套分子进行了针对一系列引起牙周炎的微生物的抗菌活性筛选，例如牙龈卟啉单胞菌、中间假单胞菌、具核梭菌和大肠杆菌，它们在这些微生物中表现出相当大的抑制活性。测试系列中最有效的化合物，化合物7c在对大肠杆菌的时间-杀灭曲线中显示出杀菌活性。化合物7c还显示在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中抑制 NF-ĸB 转录活性，IC 50为 19.23 μM。还研究了化合物7c在大鼠实验性牙周炎中对氧化应激（MDA、SOD 和 GSH）、炎症（TNF-α、IL-1β 和 IL-6）和细胞凋亡的各种指标的影响。已发现化合物7c以剂量依赖性方式显着抑制氧化应激、炎症和细胞凋亡。如蛋白质印迹分析所示，化合物7c还抑制COX-2和iNOS的表达。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis and study of antibacterial activity of some 1-phenyl-3-aryl-5-(4-(2-ethanoloxy) phenyl)-1H-pyrazoles
  作者：ANJU GOYAL、NEELAM JAIN、SANDEEP JAIN

  DOI：10.13005/ojc/290223

  日期：2013.6.30

  A series of 1-phenyl-3-aryl-5-(4-(2-ethanoloxy) phenyl)-1H-pyrazoles were synthesized from chalcones and studied for their in vitro antibacterial activity. Chalcones i.e.,1-aryl-3-(4hydroxyphenyl) prop-2-en-1-ones, 1 on reaction with phenyl hydrazine yielded the corresponding 1-phenyl-3-aryl-5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazoles 2 which on further reaction with 3-chloroethanol furnished the title compounds

  从查耳酮合成了一系列的1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑，并对其体外抗菌活性进行了研究。与苯基肼反应时，生成1个与相应的苯醌反应的Chalcones（1-芳基-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮），相应的1-苯基-3-芳基-5-（4-羟基苯基）-1H-吡唑2与3-氯乙醇进一步反应，得到标题化合物3。这些化合物通过CHN分析，IR，质量和1 H NMR光谱数据表征。评价所有化合物对两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种革兰氏阳性菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的体外抗菌活性，并测定其最低抑菌浓度（MIC）。
• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。