ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate | 30189-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate
• 英文别名: N-tert.-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-glycin-ethylester；ethyl N-BOC-L-phenylalanylglycinate；ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 30189-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• mdl: MFCD01605858
• 分子量: 350.415
• InChiKey: RGIBNLUTUQVQMZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-glycine
  参考文献：
  名称：

  Lipkowski, Andrzej W.; Misicka, Aleksandra; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 813 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)碳酸叔丁酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 叔丁醇 作用下， 生成 ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  t-Butyloxycarbonylamino Acids and Their Use in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a020

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Inhibition of Urease Activity by Dipeptidyl Hydroxamic Acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Kazuaki NAKAHASHI、Tadanori MORIKAWA、Sachiko TAKEBE、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2764

  日期：——

  dipeptidyl hydroxamic acids (H-X-Gly-NHOH: X = amino acid residues) was synthesized, and the inhibitory activity against Jack bean and Proteus mirabilis ureases [EC 3.5.1.5] was examined. A number of H-X-Gly-NHOH inhibited Jack bean urease with an I50 of the order of 10(-6) M and inhibited Proteus mirabilis urease with an I50 of the order of 10(-5) M. The inhibition against Jack bean urease was more potent

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。
• Brop: A new reagent for coupling N-methylated amino acids
  作者：Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94598-2

  日期：1990.1

  BroP (bromo tris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate) is a particularly suitable reagent for coupling N-methylated amino acids. It is stable and gives very high yields in short reaction times. Dipeptides are obtained without appreciable epimerization.

  BroP（溴化三（二甲基氨基）六氟磷酸phospho）是用于偶联N-甲基化氨基酸的特别合适的试剂。它是稳定的，并且在短的反应时间内给出了很高的产率。在没有明显差向异构的情况下获得二肽。
• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。
• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。