5-amino-1-ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 131683-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 131683-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 268.22
• InChiKey: XZNFREYJCVBPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到5-Amino-1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。

  公开号：

  WO2020163816A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 30.0~250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-amino-1-ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。

  公开号：

  WO2020163816A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-amino- and 5-hydroxyquinolones, and the overwhelming influence of the remote N1-substituent in determining the structure-activity relationship
  作者：John M. Domagala、Alex J. Bridges、Townley P. Culbertson、Laura Gambino、Susan E. Hagen、Gregory Karrick、Kenneth Porter、Joseph P. Sanchez、Josephine A. Sesnie

  DOI：10.1021/jm00107a039

  日期：1991.3

  A series of 5-amino- and 5-hydroxyquinolone antibacterials substituted at C7 with a select group of common piperazinyl and 3-aminopyrrolidinyl side chains was prepared. These 5-substituted derivatives were compared to the analogous 5-hydrogen compounds for antiinfective activity by using DNA gyrase inhibition, minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria, and in vivo efficacy in the mouse infection model. The influence on the structure-activity relationships of varied substituents at C8 (H, F, Cl) and Ni (ethyl, cyclopropyl, difluorophenyl) was also studied. The results showed that several of the structure-activity conclusions regarding side-chain bulk at C7, the effect of halogen at C8, and the effect of the C5-amino group were greatly influenced by the choice of the N1-substituent. Several outstanding broad spectrum quinolones were identified in this work. In particular, the spectrum and potency of the 7-piperazinyl quinolones could be greatly enhanced by the judicious choice of C5-, C8-, and N1-substitutents.
• DOMAGALA, JOHN M.;BRIDGES, ALEX J.;CULBERTSON, TOWNLEY P.;GAMBINO, LAURA;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1142-1154
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、BRIDGES, ALEX J.、CULBERTSON, TOWNLEY P.、GAMBINO, LAURA、+

  DOI：——

  日期：——