(1S)-1,2-bis[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]ethanol | 1571914-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1,2-bis[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]ethanol
• CAS: 1571914-67-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₉
• 分子量: 578.744
• InChiKey: XFXMHHUITVSBRD-KGCQAFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2-bis[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]ethanol 、 氯甲酸氯甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗疟化疗：青蒿素衍生的二聚体碳酸盐和硫代碳酸盐

  摘要：

  几种2-碳连接的三恶烷二聚体仲醇碳酸酯14和硫代碳酸酯15与甲氟喹结合并以低单次口服剂量给药，比流行的单体抗疟药蒿甲醚加甲氟喹更有效地延长了感染疟疾的小鼠的生存时间。三种二聚体碳酸盐14和一种二聚体硫代碳酸盐15部分治愈了感染疟疾的小鼠。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]ethanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1S)-1,2-bis[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗疟化疗：青蒿素衍生的二聚体碳酸盐和硫代碳酸盐

  摘要：

  几种2-碳连接的三恶烷二聚体仲醇碳酸酯14和硫代碳酸酯15与甲氟喹结合并以低单次口服剂量给药，比流行的单体抗疟药蒿甲醚加甲氟喹更有效地延长了感染疟疾的小鼠的生存时间。三种二聚体碳酸盐14和一种二聚体硫代碳酸盐15部分治愈了感染疟疾的小鼠。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.025

文献信息

• Antimalarial chemotherapy: Artemisinin-derived dimer carbonates and thiocarbonates
  作者：Jennifer R. Mazzone、Ryan C. Conyers、Abhai K. Tripathi、David J. Sullivan、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.025

  日期：2014.6

  2-carbon-linked trioxane dimer secondary alcohol carbonates 14 and thiocarbonates 15, combined with mefloquine and administered in a low single oral dose, prolonged the survival times of malaria-infected mice much more effectively than the popular monomeric antimalarial drug artemether plus mefloquine. Three dimer carbonates 14 and one dimer thiocarbonate 15 partially cured malaria-infected mice.

  几种2-碳连接的三恶烷二聚体仲醇碳酸酯14和硫代碳酸酯15与甲氟喹结合并以低单次口服剂量给药，比流行的单体抗疟药蒿甲醚加甲氟喹更有效地延长了感染疟疾的小鼠的生存时间。三种二聚体碳酸盐14和一种二聚体硫代碳酸盐15部分治愈了感染疟疾的小鼠。
• The survival times of malaria-infected mice are prolonged more by several new two-carbon-linked artemisinin-derived dimer carbamates than by the trioxane antimalarial drug artemether
  作者：Ryan C. Conyers、Jennifer R. Mazzone、Maxime A. Siegler、Abhai K. Tripathi、David J. Sullivan、Bryan T. Mott、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.059

  日期：2014.3

  chemical structure/antimalarial activity relationships (SAR). Administering a very low single oral dose of only 5 mg/kg of dimer secondary alcohol 6a or 6b plus 15 mg/kg of mefloquine hydrochloride prolonged the lives of Plasmodium berghei-infected mice to an average of 25 days after infection. This ACT chemotherapy result is of high medicinal significance because the antimalarial efficacy of the popular

  制备了 16 种新的青蒿素衍生的 2-碳连接的三恶烷二聚体，用于研究化学结构/抗疟活性关系 (SAR)。施用非常低的单次口服剂量（仅5mg/kg的二聚仲醇6a或6b加上15mg/kg的盐酸甲氟喹）将伯氏疟原虫感染的小鼠的寿命延长至感染后平均25天。这一ACT化疗结果具有很高的医学意义，因为同等条件下热门三恶烷药物蒿甲醚（ 2 ）加甲氟喹的抗疟功效明显较低（平均生存期仅为20天）。 2-碳连接的二聚醇6b的 NH-芳基氨基甲酸酯衍生物7e 、 7i和7j在延长感染疟疾的小鼠的存活时间（25-27 天）方面也显着优于蒿甲醚（ 2 ）。