9β,11-epoxy-6α-fluoro-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate | 3802-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9β,11-epoxy-6α-fluoro-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 21-acetyloxy-9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-hydroxy-1,4-diene-3,20-dione；9β,11β-epoxy-6α-fluoro-21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；S9Kjt6KD88；[2-[(1S,2S,8S,10S,11S,14R,15S,17S)-8-fluoro-14-hydroxy-2,15-dimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3802-45-7
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₆
• 分子量: 418.462
• InChiKey: PUJVPNOULZFOLX-GDLPWGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,11-epoxy-6α-fluoro-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 吡啶 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 9β,11-epoxy-6α-fluoro-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923

文献信息

• 一种6α,9α-二氟泼尼龙的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN110964076B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于一种甾体激素制备技术领域，具体是涉及到一种6α,9α－二氟泼尼龙的制备方法，以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，通过溴羟环氧，6位氟化，9位氟化，水解制备出6α,9α－二氟泼尼龙；本发明以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，价格便宜，且异构体少，杂质少，反应路线短。
• US4255331A
  申请人：——

  公开号：US4255331A

  公开（公告）日：1981-03-10