21-acetoxy-9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione | 4224-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-9-brom-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；9α-bromo-11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；9alpha-Bromo prednisolone acetate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-bromo-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4224-31-1
• 化学式: C₂₃H₂₉BrO₆
• 分子量: 481.384
• InChiKey: URVOXDFUUFMHBL-GSLJADNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C (decomp)
• 沸点：
  617.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9β,11-epoxy-6α-fluoro-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种6α,9α-二氟泼尼龙的制备方法

  摘要：

  本发明属于一种甾体激素制备技术领域，具体是涉及到一种6α,9α－二氟泼尼龙的制备方法，以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，通过溴羟环氧，6位氟化，9位氟化，水解制备出6α,9α－二氟泼尼龙；本发明以脱氢醋酸阿奈可他为起始原料，价格便宜，且异构体少，杂质少，反应路线短。

  公开号：

  CN110964076B
• 作为产物：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 硫酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 g的产率得到21-acetoxy-9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  醋酸泼尼松龙的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种醋酸泼尼松龙和泼尼松龙的制备方法，以醋酸阿奈可他为原料，依次经过生物发酵、酯化反应、溴化反应、脱溴反应制得醋酸泼尼松龙，醋酸泼尼松龙经过水解反应，制得泼尼松龙，整体收率高达81.75％，泼尼松龙HPLC面积归一含量高达99.5％。该制备方法合成路线短且成本低，适合于工业化生产，具有很高的工业化价值。

  公开号：

  CN112375114A

文献信息

• 一种9-卤代甾体激素化合物9-位脱卤的制备 方法
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN111333690B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种甾体激素化合物9‑位脱卤的方法，该方法步骤：将9‑卤代‑11‑羟基甾体化合物或者9‑卤代‑11‑羟基酯甾体化合物溶于有机溶剂中，升温至一定温度后，缓慢加入适量的脱卤试剂，反应一段时间后检测，待反应完全，减压浓缩除去部分溶剂，降温析晶或者加水析晶，析出固体，过滤得到目标产物11‑羰基甾体化合物或者11‑羟基酯甾体化合物。本发明操作简单，反应杂质少，收率高，同时避免了金属脱卤剂和巯基脂肪酸的使用，减少了三废污染，适用于工业化生产。
• Acyclic amine epoxide process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04442035A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Acyclic amines are used to transform 9.alpha.-substituted-11.beta.-hydroxy 21-acyloxy steroids to the corresponding 9.beta.,11.beta.-epoxy 21-acyloxy steroids without removal of the C.sub.17 or C.sub.21 ester. The acyclic amines are cheaper and easier to prepare than previously disclosed dehydrohalogenating agents which do not produce cleavage of the C.sub.21 ester.

  无环胺被用来将9α-取代-11β-羟基21-酰氧类固醇转化为相应的9β,11β-环氧基21-酰氧类固醇，而无需去除C.sub.17或C.sub.21酯基。与之前披露的不会裂解C.sub.21酯基的脱氢卤代剂相比，无环胺更便宜且更容易制备。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 1- AND 6-DEHYDRO-9α-HALOCORTICOIDS
  作者：Josef Fried、Klaus Florey、Emily F. Sabo、Josef E. Herz、Albert R. Restivo、Aleck Borman、Frank M. Singer

  DOI：10.1021/ja01620a076

  日期：1955.8
• Hogg et al., Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4436
  作者：Hogg et al.

  DOI：——

  日期：——
• SACKS, C. E.
  作者：SACKS, C. E.

  DOI：——

  日期：——