(6alpha,9beta,11beta)-6-氟-3,20-二氧代-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-17,21-二基二乙酸酯 | 72498-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6alpha,9beta,11beta)-6-氟-3,20-二氧代-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-17,21-二基二乙酸酯
• 中文别名: N'-[(E)-(4-氯萘-1-基)甲亚基]-2-[(2-苯基乙基)氨基]乙酰肼(non-preferredname)
• 英文名称: 17α, 21-diacetyloxy-9β,11β-epoxy-6α-fluoro-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-fluoro-9β,11β-oxido-17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate；6α-fluor-9β,11β-epoxy-17,21-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate；Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 17,21-bis(acetyloxy)-9,11-epoxy-6-fluoro-, (6alpha,9beta,11beta)-；[2-[(1S,2S,8S,10S,11S,14R,15S,17S)-14-acetyloxy-8-fluoro-2,15-dimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 72498-89-6
• 化学式: C₂₅H₂₉FO₇
• 分子量: 460.499
• InChiKey: LNYMKQGFLVFMOI-KYAOAOQCSA-N

物化性质

• 密度：
  0.732[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6alpha,9beta,11beta)-6-氟-3,20-二氧代-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-17,21-二基二乙酸酯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 吡啶 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (6alpha,9beta,11beta)-6-氟-3,20-二氧代-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-17,21-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923

文献信息

• 6-Alpha-fluoro-16-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029924A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Novel 6α-fluoro-, 6a-fluoro-16a-methyl- and 6a-fluoro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel products are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6α-氟-、6a-氟-16a-甲基-和 6a-氟-16β-甲基-泼尼松龙 17,21 二酯及其制备方法。这些新产品作为抗炎剂特别有价值。
• STEREOSELECTIVE METHOD OF PRODUCING 6ALPHA-FLUOROPREGNANES AND INTERMEDIARIES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1422235B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• 6-Alpha-fluoro-9-alpha-chloro-prednisolone-17,21 diesters, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029151B1

  公开（公告）日：1985-09-25
• US4188322A
  申请人：——

  公开号：US4188322A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4255331A
  申请人：——

  公开号：US4255331A

  公开（公告）日：1981-03-10