7,9-二去羧基吡咯喹啉醌 | 95911-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,9-二去羧基吡咯喹啉醌
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7,9-didecarboxymethoxantin；4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylic acid；7,9-Di-decarboxy methoxatin；4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 95911-99-2
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄
• 分子量: 242.191
• InChiKey: DNQYRUJIYVDDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二去羧基吡咯喹啉醌 在 甲基肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mure, Minae; Nii, Kazumi; Inoue, Teruhisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 7,9-二去羧基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,9-didecarboxymethoxatin (4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylic acid) and comparison of its chemical properties with those of methoxatin and analogous o-quinones. Model studies directed toward the action of PQQ requiring bacterial oxidoreductases and mammalian plasma amine oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a044

文献信息

• Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)
  作者：Shinobu Itoh、Jin-ichiro Kato、Teruhisa Inoue、Yutaka Kitamura、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1987-28172

  日期：——

  Pyrroloquinoline quinone derivatives were synthesized as model compounds of a novel coenzyme PQQ. The 2-mono- and 2,9-dicarboxylic acid derivatives 1b and 1d and the 1-methylated derivative If were synthesized relatively easily from the intermediates 5 and 4 of the PQQ-synthesis. The 2, 7-dicarboxylic acid derivative 1e was also synthesized via a combination of the Japp-Klingemann reaction and Fischer indolization.

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。
• ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071
  作者：ITOH, SHINOBU、KATO, JIN-ICHIRO、INOUE, TERUHISA、KITAMURA, YUTAKA、KOMATSU, +

  DOI：——

  日期：——