Methyl 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate | 95912-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 95912-14-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: XXBLQXVRRUXZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到7,9-二去羧基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172

文献信息

• C-4 and C-5 adducts of cofactor PQQ (pyrroloquinolinequinone). Model studies directed toward the action of quinoprotein methanol dehydrogenase
  作者：Shinobu Itoh、Masaki Ogino、Yoshifumi Fukui、Hiroshi Murao、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro、Tsuyoshi Inoue、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00075a012

  日期：1993.11

  Methanol addition to the trimethyl ester of cofactor PQQ (PQQTME) was investigated in detail to obtain information on the action of quinoprotein methanol dehydrogenase. The hemiacetal-type adduct was easily isolated from a methanol solution of PQQTME. The crystal structure of the adduct was determined by X-ray diffraction for the first time, showing that methanol addition occurred at the S-position

  对辅因子 PQQ (PQQTME) 的三甲酯中添加甲醇进行了详细研究，以获得有关喹蛋白甲醇脱氢酶作用的信息。半缩醛型加合物很容易从 PQQTME 的甲醇溶液中分离出来。加合物的晶体结构首次通过 X 射线衍射确定，表明与丙酮加合物形成的情况一样，甲醇加成发生在醌的 S 位 (CS)。另一方面，在酸性条件下在甲醇中处理 PQQTME 得到二甲基缩醛衍生物作为主要产物，通过 X 射线晶体学分析确定甲醇的加成位置为 C-4
• Synthesis and characterization of the 6-deaza derivative of coenzyme PQQ, methyl 4,5-dihydro-4,5-dioxobenz[g]indole-2-carboxylate
  作者：Shinobu Itoh、Yoshifumi Fukui、Masaki Ogino、Shigenobu Haranou、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1021/jo00036a007

  日期：1992.5

  The synthesis of the 6-deaza derivative of coenzyme PQQ, methyl 4,5-dihydro-4,5-dioxobenz[g]indole-2-carboxylate (4), is described, and its physical and chemical properties are compared to those of the trimethyl ester of PQQ (2) and the methyl ester of 7,9-didecarboxy PQQ (3). The synthesis of 4 was achieved by starting with 1-aminonaphthalene and constructing 2-carbomethoxybenz[g]indole (7) by a Japp-Klingemann reaction with methyl alpha-methylacetoacetate and a subsequent Fischer indolization reaction. The quinone function was introduced by a Fremy's salt oxidation of 5-aminoindole 9 which was prepared from 7 by regioselective nitration and catalytic hydrogenation. From the physical properties, it can be recognized that the peri pyridine nitrogen and the ester groups at the 7- and 9-positions considerably affect the electronic nature of the molecules. This is reflected on the reactivities of the quinones in the acetone-adduct formation, the reaction with phenylhydrazine, and the aerobic autorecycling oxidation of benzylamine. The significant roles of the pyridine nitrogen and the ester groups in these reactions are discussed.
• Synthesis of 7,9-didecarboxymethoxatin (4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylic acid) and comparison of its chemical properties with those of methoxatin and analogous o-quinones. Model studies directed toward the action of PQQ requiring bacterial oxidoreductases and mammalian plasma amine oxidase
  作者：Paul R. Sleath、J. Barry Noar、Gert A. Eberlein、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00297a044

  日期：1985.5
• ITOH, SHINOBU;INOUE, TERUHISA;FUKUI, YOSHIFUMI;HUANG, XIN;KOMATSU, MITSUO+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1675-1678
  作者：ITOH, SHINOBU、INOUE, TERUHISA、FUKUI, YOSHIFUMI、HUANG, XIN、KOMATSU, MITSUO+

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071
  作者：ITOH, SHINOBU、KATO, JIN-ICHIRO、INOUE, TERUHISA、KITAMURA, YUTAKA、KOMATSU, +

  DOI：——

  日期：——