1-甲基-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯 | 62056-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-甲基-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-cinnamyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Phenyl-3-p-tolyl-prop-1-en；1-Methyl-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-(3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 62056-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: KVRQTPYBJACCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的有效1，3-烯丙基羰基转座

  摘要：

  摘要据报道，查耳酮的1，3-烯丙基羰基转移非常简单，方便，有效。可以通过将查耳酮还原成1，3-二芳基丙烷-1-醇并使其脱水以得到1，3-二芳基丙烯，然后进行苄基/烯丙基氧化，来实现转座。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0019-0
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化合成吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2156-7470

文献信息

• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。