1-异丙基邻碳硼烷 | 13569-38-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 中文名称: 1-异丙基邻碳硼烷
• 中文别名: 1-异丙基-1,2-二碳硼烷
• 英文名称: 1-ISOPROPYL-O-CARBORANE
• 英文别名: 1-isopropyl-ortho-closocarborane-12；1-isopropyl-ortho-carborane；2-isopropyl-o-carborane；iso-propyl-o-carborane；isopropyl-o-carborane
• CAS: 13569-38-5
• 化学式: C₅H₁₈B₁₀
• 分子量: 186.308
• InChiKey: UZPLXOXTKUWUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16.9 °C
• 沸点：
  98-99 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9665 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基邻碳硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87%的产率得到1-(isopropyl)-meta-closocarborane-12
  参考文献：
  名称：

  Orlov, V. M.; Pustobaev, V. N.; Poroshina, T. Yu., Doklady Physical Chemistry

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以183 mg的产率得到1-异丙基邻碳硼烷
  参考文献：
  名称：

  从邻碳硼烷和芳基磺酰基乙炔轻松获得单-C-炔基化-邻碳硼烷

  摘要：

  开发了从邻碳硼烷和芳基磺酰基乙炔轻松获得单-C-炔基-邻-碳硼烷的方法。这种简便的工艺可耐受多种官能团，在温和条件下以一锅法进行，反应时间短。得到的单-C-炔基-邻-碳硼烷可以很容易地衍生化合成1,2-双官能化的邻-碳硼烷。这项工作为邻碳硼烷的功能化提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.062

文献信息

• Synthesis ofo-andm-carborane derivatives of [2,2]paracyclophane and abnormal Clemmensen reduction of ketones of the [2,2]paracyclophane and carborane series
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、L. E. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf02496219

  日期：1997.6

  andm-carboranyl substituents in position 4, separated from the [2,2]paracyclophane system by one or two C atoms (alcohols and ketones) were developed. The Clemmensen reduction of a number of ketones of the [2,2]paracyclophane ando-carbonane series occurs abnormally. The reduction of 1-benzoyl-o-carboranes to the corresponding alcohols by zinc in ethanol in a neutral medium was performed for the first

  开发了合成 [2,2] 对环芳烃衍生物的方法，该衍生物在 4 位含有 o-和 m-碳硼烷基取代基，与 [2,2] 对环芳烃系统通过一或两个碳原子（醇和酮）隔开。[2,2] 对环烷和碳烷系列的许多酮的克莱门森还原异常发生。首次在中性介质中在乙醇中用锌将 1-苯甲酰基-o-碳硼烷还原为相应的醇。
• Synthesis, structure, and reactivity of C-isopropyl-ortho-carborane organoboron derivatives
  作者：S. V. Svidlov、Ya. Z. Voloshin、N. S. Yurgina、T. V. Potapova、A. Yu. Belyy、I. V. Ananyev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0745-x

  日期：2014.10

  A reaction of isopropyl-ortho-carborane with n-butyllithium, followed by treatment of the lithium derivative formed with boron trichloride, chlorodimethoxyborane, or chloropinacolatoborane furnished C-boryl-ortho-carboranes 1a-c. Further functionalization of 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) with pentafluorophenylmagnesium bromide or pentafluorophenol led to 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) and (1-(C6F5O)B-2-Pri-1

  异丙基-邻-碳硼烷与正丁基锂反应，然后用三氯化硼、氯二甲氧基硼烷或氯频那醇硼烷处理形成的锂衍生物，得到 C-硼基-邻-碳硼烷 1a-c。用五氟苯基溴化镁或五氟苯酚对 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) 进行进一步官能化，生成 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) 和 (1-( O)B-2-Pri-1,2-C2B10H10)2O (3) 分别。1-(MeO)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1b) 与 BH3 与 THF 和二甲硫醚的络合物的反应产生碳硼基硼烷加合物 4a,b。使用 1-H2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 与二甲基硫醚 4b 的络合物作为硼氢化剂与己-1-烯和苯乙炔反应，使我们能够获得二烷基-和二（苯基烯烃）-含有 C-异丙基-邻-碳硼基硼烷，分别。C-异丙基-邻-碳硼烷基二甲氧基硼烷与三烯丙基硼烷的反应导致两个
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Selective Catalytic B–H Arylation of <i>o</i>-Carboranyl Aldehydes by a Transient Directing Strategy
  作者：Xiaolei Zhang、Hongning Zheng、Jie Li、Fei Xu、Jing Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b07160

  日期：2017.10.18

  Carboranyl aldehydes are among the most useful synthons in derivatization of carboranes. However, compared to the utilization of carboranyl carboxylic acids in selective B-H bond functionalizations, the synthetic application of carboranyl aldehydes is limited due to the weakly coordinating nature of the aldehyde group. Herein, the direct arylation of o-carboranyl aldehydes has been developed via Pd-catalyzed

  碳硼烷醛是碳硼烷衍生化中最有用的合成子之一。然而，与在选择性 BH 键官能化中使用碳硼基羧酸相比，由于醛基的弱配位性质，碳硼基醛的合成应用受到限制。在此，通过 Pd 催化的笼式 BH 键官能化开发了邻羰基醛的直接芳基化。在甘氨酸原位生成导向基团 (DG) 的帮助下，获得了一系列笼型 B(4,5)-二芳基化-和 B(4)-单芳基化-邻羰基醛，收率高，产率高。选择性。可以容忍范围广泛的官能团。BH 芳基化产物中的醛基可以很容易地去除或转化为邻羰基甲醇。
• Formation of stable carbenoid ?-methoxyorganolithium compounds, 1-alkyl-2-lithiummethoxymethyl-o-carboranes, by metalation of 1-alkyl-2-methoxymethyl-o-carboranes withn-butyllithium
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、V. V. Guseva

  DOI：10.1007/bf01433771

  日期：1996.1

  Abstract1-Alkyl-2-methoxymethyl-o-carboranes are easily metalated withn-butyllithium in an ether-benzene solution to form carbenoid 1-alkyl-2-lithiummethoxymethyl-o-carboranes, which are stable at room temperature. Under the action of H2O, CO2, and PhCHO these lithium carboranes yield the starting compounds, carboxylic acids, and benzyl alcohols, respectively.

  摘要 1-烷基-2-甲氧基甲基-邻-碳硼烷在醚-苯溶液中很容易与正丁基锂金属化，生成类卡宾1-烷基-2-甲氧基甲基-邻-碳硼烷，在室温下稳定。在 H2O、CO2 和 PhCHO 的作用下，这些碳硼烷锂分别生成起始化合物、羧酸和苯甲醇。