1-chloro-4-(cinnamylsulfonyl)benzene | 16215-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(cinnamylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-phenylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 16215-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: KXRCZEHMKMWSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-4-(cinnamylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐-砜重排对未活化的烯丙醇进行磺化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03709

文献信息

• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Dehydroxylative Sulfonylation of Alcohols
  作者：Yi-Jun Xiang、Shun Liu、Jing Zhou、Jin-Hong Lin、Xu Yao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03085

  日期：——

  Described here is the R3P/ICH2CH2I-promoted dehydroxylative sulfonylation of alcohols with a variety of sulfinates. In contrast to previous dehydroxylative sulfonylation methods, which are usually limited to active alcohols, such as benzyl, allyl, and propargyl alcohols, our protocol can be extended to both active and inactive alcohols (alkyl alcohols). Various sulfonyl groups can be incorporated,

  此处描述的是 R 3 P/ICH 2 CH 2 I 促进的醇与各种亚磺酸盐的脱羟基磺酰化反应。与以前的脱羟基磺酰化方法通常仅限于活性醇（如苯甲基醇、烯丙基醇和炔丙醇）相比，我们的方案可以扩展到活性醇和非活性醇（烷基醇）。可以并入各种磺酰基，例如CF 3 SO 2和HCF 2 SO 2，它们是药物化学中感兴趣的氟化基团，其安装受到越来越多的关注。值得注意的是，所有试剂都很便宜且广泛可用，并且在 15 分钟的反应时间内获得了中等到高产率。
• Neutral nickel-catalyzed dehydrosulfonylation of unactivated allylic alcohols under mild conditions
  作者：Yahui Yang、Haibo Zhu、Bozhen Gong、Hong Yang、Qiangwen Fan、Zhang-Gao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1039/d3cc06036e

  日期：——

  Allyl sulfones are important sulfur-containing compounds that have widespread applications in organic synthesis, medicinal chemistry and materials science. Herein, nickel-catalysed dehydrosulfonylation of unactivated allyl alcohols with aryl sulfonyl hydrazides without additional active agents under mild conditions was developed. A variety of functional allyl sulfones could be efficiently synthesized

  烯丙基砜是重要的含硫化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中具有广泛的应用。在此，开发了在温和条件下无需额外活性剂的镍催化未活化烯丙醇与芳基磺酰肼的脱氢磺酰化反应。以空气稳定的Ni(acac) 2为催化剂，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF)为配体，可以有效合成多种功能性烯丙基砜。
• Vanadium-catalyzed enantioselective oxidation of allyl sulfides
  作者：Qingle Zeng、Yuxing Gao、Junyu Dong、Wen Weng、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.023

  日期：2011.4

  The enantioselective oxidation of allyl sulfides with a vanadyl complex of 3,5-diiodosalicylidene tert-leucinol as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant afforded chiral allylsulfoxides with high enantioselectivities of up to 97.3% ee and moderate yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.