N-(2-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxamide | 100142-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: quinoline-2-carboxylic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；Chinolin-2-carbonsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)2-quinolinecarboxamide
• CAS: 100142-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00182030
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BAXYQZOAKNTLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  516.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  喹醛酰氯	quinolin-2-ylcarbonyl chloride	50342-01-3	C10H6ClNO	191.617
  喹哪啶酸	2-quinaldic acid	93-10-7	C10H7NO2	173.171

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2-bromoethyl)quinoline-2-carboxamide	1029348-26-2	C12H11BrN2O	279.136

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromoethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳香族杂环化合物的硝酸酯作为药理预处理剂。

  摘要：

  缺血预处理（IPC）构成了一种内源性保护机制，其中一个或多个短暂的心肌缺血和再灌注使心肌对随后的更持久的缺血性损伤具有抵抗力。药理学预处理代表了IPC的理想替代品。现在，我们描述带有连接的药效硝酸酯基的吲哚，喹啉和嘌呤体系的设计和合成。吲哚和喹啉衍生物4和5具有包含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂的结构特征。嘌呤类似物11和12，在6位被哌啶部分取代，在9位被烷基硝酸盐取代，可以结合含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂和腺苷的作用。化合物13带有尼可地尔的烟酰胺部分而不是硝酸酯。在麻醉兔子中，化合物4、5和11减少了再灌注时的梗塞和丙二醛（MDA）含量。化合物12和13没有显着减小梗塞面积。类似物4和5在缺血期间增加了cGMP和MDA，而类似物4和mitoK（ATP）阻断剂5-羟基癸酸（5-HD）的结合废除了这种益处，表明通过mitoK（ATP）通道开放起作用。衍生物11与5-HD的结合治疗以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.051
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 C.I.酸性橙108 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的C2对称二聚化策略精确合成（-）-u啉

  摘要：

  据报道，利用对映选择性催化一步二聚法作为构建核心结构的关键步骤，可以快速，有效地合成C 2对称抗生素（-）-mic啉。后期修饰的特征是双重复分解同系物，然后是双重Wacker型氧化。这些关键步骤仅从市场上可买到的构建块开始，仅用七个步骤即可合成ver石碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201900216

文献信息

• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020169184A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，这些酸在抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的疾病方面非常有用。
• Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Nelson Christy Frances

  公开号：US20050085504A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，这些化合物可用于抑制基质金属蛋白酶并治疗与MMPs过度表达相关的疾病。
• The preparation and use of ortho-sulfonamido arylhydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030035332A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了一种Ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，可用于抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的病症。
• Preparation and use of ortho-sulfonamido arylhydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US06825352B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了一种有用的ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，可用于抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的疾病。