N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 40597-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-tosylethanamine；N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 40597-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD22575850
• 分子量: 287.38
• InChiKey: PKCDLUGQKZBNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  399.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,3aS,6R,7aS)-N-p-tolylsulfonyl-3-acetyloxy-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (+)-Crinamine, (−)-Haemanthidine, and (+)-Pretazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815249
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-diethoxyethyliminomethyl)-5,7-dimethoxy-1-methylcarbazole 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Dharmasena, Priyanthi; Marchant, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1879 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Cascade Cyclopropanation Reaction Catalyzed by Rhodium(I): Asymmetric Synthesis of Vinylcyclopropanes
  作者：Òscar Torres、Anna Roglans、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1002/adsc.201600789

  日期：2016.11.17

  N‐Tosylhydrazone‐yne‐ene substrates are satisfactorily prepared and their cyclization under rhodium catalysis is evaluated. A cascade process involving rhodium vinyl carbene formation – through carbene/alkyne metathesis – and cyclopropanation has been developed to stereoselectively afford vinylcyclopropanes.

  令人满意地制备了N-甲苯磺酰yne炔化合物，并评估了它们在铑催化下的环化作用。已经开发出一种级联工艺，该工艺涉及通过卡宾/炔烃复分解形成铑乙烯基卡宾并进行环丙烷化，以立体选择性地得到乙烯基环丙烷。
• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• Enantioselective Rhodium(I) Donor Carbenoid‐Mediated Cascade Triggered by a Base‐Free Decomposition of Arylsulfonyl Hydrazones
  作者：Òscar Torres、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Roglans、Anna Pla‐Quintana

  DOI：10.1002/chem.201502909

  日期：2015.11.2

  The reaction of diyne arylsulfonyl hydrazone substrates under rhodium(I)/BINAP catalysis gives access to sulfonated azacyclic frameworks in a highly enantioselective manner. This new cascade process considerably increases the molecular complexity by generating two CC bonds, one CS bond, and one CH bond. Theoretical calculations, competitive experiments, and deuterium labeling have jointly been used

  在铑（I）/ BINAP催化下，二炔芳基磺酰基底物的反应可以以高对映选择性的方式进入磺化氮杂环骨架。这种新的级联过程通过生成两个C键，一个CS键和一个CH键大大增加了分子的复杂性。理论计算，竞争性实验和氘标记已共同用于提出一种解释反应的机制。该机制涉及乙烯基铑类胡萝卜素的形成，氢化物迁移插入和分子间立体选择性亲核攻击。最后两个步骤是工艺立体选择性的关键。
• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。
• Synthesis of substituted pyridines and pyridazines via ring closing metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、José A. Basutto、John F. Bower、Panayiotis A. Procopiou、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b904363b

  日期：——

  RCM can be used to make aromatic heterocycles, namely pyridines and, for the first time, pyridazines; the key step after RCM involves elimination of sulfinate to provide the aromatic system.

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。