N-pent-4-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 299160-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pent-4-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 299160-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 355.499
• InChiKey: VVRFSBXGUOCGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pent-4-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2-(N',N'-diphenylhydrazono)ethyl)-N-(5-hydroxypentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进频哪醇型环化的研究：Balanol六氢a庚因环的合成

  摘要：

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo000538n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到N-pent-4-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进频哪醇型环化的研究：Balanol六氢a庚因环的合成

  摘要：

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo000538n

文献信息

• Studies on the SmI₂-Promoted Pinacol-Type Cyclization:  Synthesis of the Hexahydroazepine Ring of Balanol
  作者：Ditte Riber、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000538n

  日期：2000.8.1

  (cyclization and pinacol coupling) of the intermediate ketyl. This ring forming reaction has been applied to the construction of the fully functionalized hexahydroazepine ring of the PKC inhibitor, balanol. Initial attempts to develop an asymmetric version of this reaction indicate the use of chiral ligands based on the structure of HMPA.

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。