N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 299160-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 299160-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: YPVKVLVWPOMUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进频哪醇型环化的研究：Balanol六氢a庚因环的合成

  摘要：

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo000538n
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂和铜催化剂通过光促进肟的 N-选择性芳基化和环化合成 N-芳基异恶唑烷

  摘要：

  肟导致光促进、铜催化的N-选择性芳基化与二芳基碘盐生成硝酮，硝酮又与烯烃发生分子内或分子间 1,3-偶极环化，得到N-芳基异恶唑烷。被富电子或缺电子基团取代的高价碘试剂以26-95% 的收率提供相应的N-芳基异恶唑烷。与采用 Chan-Lam-Evans 偶联的类似硝酮合成相比，该方法提供更快的反应速率、更低的催化剂负载和更广泛的肟底物范围。该反应涉及通过自由基/单电子转移 (SET) 途径，并且在没有光照射的情况下不会进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300110

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Studies on the SmI₂-Promoted Pinacol-Type Cyclization:  Synthesis of the Hexahydroazepine Ring of Balanol
  作者：Ditte Riber、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000538n

  日期：2000.8.1

  (cyclization and pinacol coupling) of the intermediate ketyl. This ring forming reaction has been applied to the construction of the fully functionalized hexahydroazepine ring of the PKC inhibitor, balanol. Initial attempts to develop an asymmetric version of this reaction indicate the use of chiral ligands based on the structure of HMPA.

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。
• Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Isoxazolidines by Photo‐Promoted <i>N</i>‐Selective Arylation of Oximes and Cyclization Using Hypervalent Iodine Reagents and Copper Catalyst
  作者：Kosaku Tanaka、Mayumi Yoshida、Ayaka Yamamoto、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300110

  日期：2023.5.12

  corresponding N-aryl isoxazolidines in 26–95% yields. This method offers a faster reaction rate, lower catalyst loading and broader substrate scope of oxime than similar nitrone syntheses employing Chan-Lam-Evans coupling. The reaction involves via a radical/single electron transfer (SET) pathway, and does not proceed in the absence of photoirradiation.

  肟导致光促进、铜催化的N-选择性芳基化与二芳基碘盐生成硝酮，硝酮又与烯烃发生分子内或分子间 1,3-偶极环化，得到N-芳基异恶唑烷。被富电子或缺电子基团取代的高价碘试剂以26-95% 的收率提供相应的N-芳基异恶唑烷。与采用 Chan-Lam-Evans 偶联的类似硝酮合成相比，该方法提供更快的反应速率、更低的催化剂负载和更广泛的肟底物范围。该反应涉及通过自由基/单电子转移 (SET) 途径，并且在没有光照射的情况下不会进行。