1-甲基异鸟苷 | 70639-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 1-甲基异鸟苷
• 英文名称: 1-methylisoguanosine
• 英文别名: doridosine；Adenosine, 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-；6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpurin-2-one
• CAS: 70639-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: NGSRMSVXLUMDAX-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基异鸟苷 在 溴 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 8-amino-1-methylisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷类似物的合成和药理评价。

  摘要：

  在肌肉松弛剂，心血管，抗炎和抗过敏试验中，评估了具有药理活性的海洋天然产物1-甲基异鸟苷（1）的一系列类似物的生物活性。在1位上的修饰分别产生乙基，正丁基，正辛基和苯基衍生物3-6。在8位的取代提供了溴，肼和氨基化合物9-11。在5'位的修饰产生了脱氧，碘和磷酸盐衍生物15、13和16，以及环状3'，5'-磷酸盐17。C-核苷类似物19的合成由β完成-D-呋喃核糖基羧酰亚胺酯20。无环类似物29和β-D-阿拉伯呋喃糖基衍生物35都是通过异氰酸甲酯与适当保护的氨基氰咪唑前体28和32反应合成的。1-甲基黄嘌呤（12），异鸟苷（7）和2-甲氧基腺苷（18）。也被合成。在高达100 mg / kg po的剂量下，5'-磷酸16，环状3'，5'-磷酸17和O-甲基化的类似物2-甲氧基腺苷18在产生肌肉松弛和体温过低方面具有活性。这些化合物具有抗过敏活性，并且与1-乙基（3）和1-正丁基（4）类似物

  DOI：

  10.1021/jm00140a007
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-甲基异鸟苷
  参考文献：
  名称：

  1-甲基异鸟苷的分离和合成，这是一种来自海洋海绵趾甲的生物活性强的药理活性成分

  摘要：

  通过光谱和降解化学方法以及由β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑（2）合成，从海生海绵满指藻（Tedania digitata）分离出的一种新药理活性剂已被鉴定为1-甲基异鸟苷（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85558-1

文献信息

• 1-Methylisoguanosine, a pharmacologically active agent from a marine sponge
  作者：Alan F. Cook、Robert T. Bartlett、Richard P. Gregson、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jo01308a015

  日期：1980.9
• A versatile procedure for the generation of nucleoside 5′-carboxylic acids using nucleoside oxidase
  作者：Mahmoud Mahmoudian、Brian A.M. Rudd、Brian Cox、Chris S. Drake、Richard M. Hall、Paul Stead、Michael J. Dawson、Malcolm Chandler、David G. Livermore、Nicholas J. Turner、Gareth Jenkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00456-6

  日期：1998.7

  The nucleoside oxidase from Stenotrophomonas maltophilia (FERM BP-2252) has been used to generate 5'-carboxylic acid derivatives of nucleoside analogues. The enzyme, which has a surprisingly broad substrate specificity for unnatural nucleosides, has been immobilised and used at preparative scale, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleosides. 3. Reactions of AICA-riboside with isothiocyanates. A convenient synthesis of isoguanosine and xanthosine derivatives
  作者：Ji Wang Chern、Gwo Sen Lin、Chien Shu Chen、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00013a026

  日期：1991.6

  Cyclodesulfurative annulations of 5-[1-(3-substituted-thioureido)]-1-(beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamides (3a-h) with N,N'-dicyclohexylacarbodiimide are described. Isoguanosine (4) and several 1-substituted isoguanosines 6a-f,h are readily prepared by a ring closure of the appropriate resulting 5-(3-substituted-1-ureido)-1-(beta-D-ribofuranosyl)imididazole-4-carbonitriles 5a-h. Treatment of the appropriate 1-substituted isoguanosines under basic conditions has furnished the corresponding 1-substituted xanthosine 12.
• A novel and efficient synthesis of the naturally occurring nucleoside doridosine
  作者：Ji-Wang Chern、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99016-6

  日期：——
• CHERN, JI-WANG;LIN, GWO-SEN;CHEN, CHIEN-SHU;TOWNSEND, LEROY B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4213-4218
  作者：CHERN, JI-WANG、LIN, GWO-SEN、CHEN, CHIEN-SHU、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——