1-甲基戊基乙酸酯 | 5953-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基戊基乙酸酯
• 中文别名: 2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-酮,4-羟基-7-甲基-
• 英文名称: 2-hexyl acetate
• 英文别名: hexan-2-yl acetate；Essigsaeurehexyl-(2)-ester；methylamyl acetate；1-Methylpentyl acetate
• CAS: 5953-49-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80.9°C (estimate)
• 沸点：
  162.84°C (estimate)
• 密度：
  0.8805
• LogP：
  2.667 (est)
• 保留指数：
  937;923;924;925;925

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基戊基乙酸酯 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 正己烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-己醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity and catalysis improvements of Pseudomonas cepacia lipase with Tyr and Asp modification

  摘要：

  一种简洁的策略，用于提高对PcL的-p-硝基苯基棕榈酸酯催化活性和对二级醇的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00110b
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 copper chromite 作用下， 生成 1-甲基戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hatch; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 1695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and catalytic activity of beidellite–montmorillonite layered sillcates and their pillared analogues
  作者：Paul A. Diddams、John M. Thomas、William Jones、James A. Ballantine、J. Howard Purnell

  DOI：10.1039/c39840001340

  日期：——

  characterized by a range of techniques, including high-resolution 27Al ans 29Si solid-state n.m.r. spectroscopy, shows interesting catalytic activity (in secondary amine formation from cyclohexylamine, in ester production from hex-1-ene and acetic acid, and in ether synthesis from pentanol): the selectivities differ significantly from those of montmorillonite-smectites.

  一种合成贝得石-蒙脱石，其特征在于多种技术，包括高分辨率的27 Al和29 Si固态核磁共振光谱学，显示出令人感兴趣的催化活性（在由环己胺形成仲胺，由己烯1-烯和己烯生成酯的过程中）。乙酸，以及由戊醇合成的醚）：选择性与蒙脱石-蒙脱石的选择性显着不同。
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Fungal mediated kinetic resolution of racemic acetates to ( R )-alcohols using Fusarium proliferatum
  作者：Dipesh D. Jadhav、Harshal S. Patil、Patil S. Chaya、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.084

  日期：2016.10

  Fungal mediated kinetic resolution of seven acyclic/aromatic acetates was achieved using Fusarium proliferatum to furnish (R)-alcohols in high enantiomeric excess (>95%). The kinetic resolution was established as one-pot two-step de-esterification/oxidation biocatalytic process. Further, the preparative scale synthesis of (R)-(+)-1-phenylethanol was accomplished through de-esterification/oxidation

  使用枯萎镰刀菌（Fusarium proliferatum）提供对映体过量（> 95％）的（R）醇可达到真菌介导的七个无环/芳族乙酸酯的动力学拆分。动力学拆分被确定为一锅两步脱酯/氧化生物催化过程。此外，（的制备规模合成- [R ）- （+） - 1-苯基乙醇通过（±）脱酯化/氧化反应完成使用的全细胞-1-苯乙基乙酸酯F. proliferatum NCIM 1105。
• Acid-induced 13C nuclear magnetic resonance chemical shift changes of ether and ester carbon atoms
  作者：Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/p29830001609

  日期：——

  13 C N.m.r. chemical shifts of ethers dissolved in tetrachloromethane are displaced on addition of trifluoroacetic acid. The displacements result from independent interactions of the acid with the substrate oxygen atoms and alkyl residues. The structure-dependent and stereoselective shift changes are useful for signal assignments, structure determination, conformational analysis, assessment of the

  溶解在四氯甲烷中的醚的13 C Nmr化学位移可通过添加三氟乙酸来置换。位移是由酸与底物氧原子和烷基残基的独立相互作用导致的。依赖于结构的和立体选择性的移位变化可用于信号分配，结构确定，构象分析，评估酯的快速互变构象异构体的分布以及估算醚的相对碱性。
• Novel Sol-Gel Lipases by Designed Bioimprinting for Continuous-Flow Kinetic Resolutions
  作者：Gabriella Hellner、Zoltán Boros、Anna Tomin、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201100329

  日期：2011.9

  The bioimprinting effect in sol‐gel immobilization of lipases was studied to develop efficient novel immobilized biocatalysts with significantly improved properties for biotransformations in continuous‐flow systems. The bioimprinting candidates were selected systematically among the substrate mimics already found in the active site of experimental lipase structures. Four lipases (Lipase AK, Lipase PS

  研究了在脂肪酶的溶胶凝胶固定化过程中的生物印迹作用，以开发有效的新型固定化生物催化剂，并显着改善了连续流系统中生物转化的性能。从已经在实验脂肪酶结构的活性位点中发现的底物模拟物中系统地选择生物印迹候选物。使用四乙氧基硅烷（TEOS），苯基三乙氧基硅烷（PhTEOS），辛基三乙氧基硅烷（OcTEOS）和二甲基二乙基硅烷（DMDEOS）的各种组合，通过溶胶凝胶工艺将九种生物印迹候选物固定化为四种脂肪酶（脂肪酶AK，脂肪酶PS，CaLB和CrL）。前体。rac - 1a-e和混合物B：庚烷-2-醇rac - 1f和1-苯乙醇rac - 1g）。除脂肪酶AK以外，最显着的活性增强是通过已经在各种脂肪酶的X射线结构中作为底物模拟物的印迹分子发现的。最好的生物催化剂的合成有用性通过拆分外消旋1-动力学拆分（噻吩-2-基）乙醇（表明外消旋- 1H分批和连续流动系统）。

表征谱图