(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-allyl-10-allyloxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one | 1289429-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-allyl-10-allyloxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-10-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 1289429-94-2
• 化学式: C₄₃H₇₈N₂O₁₂
• 分子量: 815.099
• InChiKey: QJJDQYGWDXUMNN-PFPZBMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 羟胺 、 吡啶盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-6-allyl-10-allyloxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗寄生虫药的化学和生物学

  摘要：

  大环内酯类抗菌剂通过靶向顶质体核糖体来抑制寄生虫增殖。出于确定缺乏抗菌活性的抗寄生虫大环内酯类的长期目标，我们系统地分析了红霉素类似物之间的构效关系，并研究了所选化合物的作用机制。两种先导化合物，N-苄基阿奇霉素 ( 11 ) 和N-苯丙基阿奇霉素( 30))，被鉴定为具有比红霉素或阿奇霉素显着更高的抗寄生虫活性和更低的抗菌活性。基于与细菌核糖体结合的阿奇霉素共晶结构的分子模型表明，由于与核糖体 L22 蛋白的物种特异性相互作用，去甲基阿奇霉素 N-9 位的取代基可以提高选择性。与其他大环内酯类化合物一样，这些先导化合物表现出强烈的“延迟死亡表型”；然而，它们对弓形虫复制的早期影响更为明显。

  DOI：

  10.1021/jm101593u