5 -氨基- 1 -（4 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 | 5334-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -氨基- 1 -（4 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-甲腈；5-氨基-1-（4-溴苯基）-1H-吡唑-4-甲腈；5-氨基-1-(4-溴苯基)吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-bromophenyl)pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(4-brom-phenyl)-1H-pyrazol-4-carbonitril
• CAS: 5334-28-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄
• mdl: MFCD00128292
• 分子量: 263.096
• InChiKey: VWTGKVYPKFTDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170℃
• 密度：
  1.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（4 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 四氢呋喃 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(p-bromophenyl)-2H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑啉支架抗克氏锥虫的生物活性：恰加斯病药物发现的计算方法和 3D 球体模型

  摘要：

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14050995
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5 -氨基- 1 -（4 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Synthesis and Biological Activity of Amide Compounds Containing Pyrazole Mandelic Acid Groups
  作者：Yan Xie、Xiang-Hui Ruan、Hua-Yu Gong、Yi-Hui Wang、Xiao-Bin Wang、Ju-Ping Zhang、Qin Li、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.2862

  日期：2017.9

  A series of novel mandelic acid pyrazole amide compounds were synthesized and characterized. Moreover, their antiviral activities against tobacco mosaic virus were evaluated. The bioassay results indicated that as‐prepared compounds showed antiviral activity against tobacco mosaic virus at a concentration of 500 g/mL. The curative activity of compound 4g is 59.5%, which was comparable with positive

  合成并表征了一系列新型扁桃酸吡唑酰胺化合物。此外，评估了它们对烟草花叶病毒的抗病毒活性。生物测定结果表明，所制备的化合物在浓度为500 g / mL时对烟草花叶病毒具有抗病毒活性。化合物4g的治愈活性为59.5％，与阳性对照相当（宁南霉素为61.0％）。化合物4l的灭活活性显示为80.1％，高于宁南霉素的灭活活性（75.0％），其保护活性为88.7％，与宁南霉素的灭活活性相当（90.7％）。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone derivatives: Discovery of selective phosphodiesterase-5 inhibitors
  作者：Mohamed A. Shaaban、Yaseen A.M.M. Elshaier、Ali H. Hammad、Nahla A. Farag、Haredy Hassan Haredy、Ahmed A. AbdEl-Ghany、Khaled O. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127337

  日期：2020.8

  A novel series of 1,6-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-7-one derivatives, 2a-h, 4a-d, 5 and 6, were successfully synthesized, which showed promising, and potent inhibition of phosphodiesterase 5 (PDE5). The inhibitory activities of 5, 4b, 2a, 2d, 2f, 4d and 4a against PDE5 were similar to that of sildenafil (100%). These compounds exhibited potent relaxant effects on isolated rat cavernosum tissue

  成功合成了一系列新的1,6-二取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶-7-one衍生物2a-h，4a-d，5和6，显示出有希望的，有效的磷酸二酯酶5抑制作用。 （PDE5）。5、4b，2a，2d，2f，4d和4a对PDE5的抑制活性类似于西地那非（100％）。这些化合物对分离的大鼠海绵体组织表现出强力的松弛作用，pEC 50值为8.31至5.16 µM。吡唑啉[3,4- d] pyrimidin-7-one支架在合成和生物学评估之前已经通过连续的分子建模研究进行了合理设计。此外，基于药效团的虚拟筛选结果表明1v0p_PVB作为PDE-5抑制剂可能具有良好的活性。
• An Efficient Synthesis of New 5-(1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazoles from 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitriles<i>via</i>[3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Maurício S. dos Santos、Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1002/jhet.928

  日期：2012.11

  A series of new 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles 4a‐l were synthesized via [3 + 2] cycloaddition reaction from 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitriles 3a‐l, sodium azide and ammonium chloride, using dimethylformamide (DMF) as solvent, in good yields: 64–85%. The structures of these newly synthesized compounds were determined from the IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopic data and elemental analyses

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。