2-(p-bromophenyl)-2H-pyrazole-4-carbonitrile | 1199773-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-2H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-(4-bromophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1199773-68-6
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃
• 分子量: 248.082
• InChiKey: VVBFQWQWTXGVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  364.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-2H-pyrazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以66%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives

  摘要：

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200022
• 作为产物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（4 -溴苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 四氢呋喃 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(p-bromophenyl)-2H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑啉支架抗克氏锥虫的生物活性：恰加斯病药物发现的计算方法和 3D 球体模型

  摘要：

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14050995

文献信息

• An Efficient Synthesis of New 5-(1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazoles from 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitriles<i>via</i>[3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Maurício S. dos Santos、Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1002/jhet.928

  日期：2012.11

  A series of new 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles 4a‐l were synthesized via [3 + 2] cycloaddition reaction from 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitriles 3a‐l, sodium azide and ammonium chloride, using dimethylformamide (DMF) as solvent, in good yields: 64–85%. The structures of these newly synthesized compounds were determined from the IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopic data and elemental analyses

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Visible-Light Photocatalytic C–H Amination of Arenes Utilizing Acridine–Lewis Acid Complexes
  作者：Matthew R. Lasky、En-Chih Liu、Matthew S. Remy、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.4c02991

  日期：2024.5.29

  demonstrate that the combination of acridine derivatives and Lewis acids forms potent photooxidants that promote the C–H amination of electronically diverse arenes upon irradiation with visible-light (440 nm). A first-generation photocatalyst composed of Sc(OTf)3 and acridine effects the C–H amination of substrates with oxidation potentials ≤ +2.5 V vs SCE with pyrazole, triazole, and pyridine nucleophiles

  本报告描述了利用原位产生的光催化剂进行 C（sp2）-H 胺化的可见光光催化系统的开发。我们证明，吖啶衍生物和路易斯酸的组合形成了有效的光氧化剂，在可见光 （440 nm） 照射下促进电子多样化芳烃的 C-H 胺化。由 Sc（OTf）3 和吖啶组成的第一代光催化剂影响具有氧化电位≤ +2.5 V 的底物的 C-H 胺化，而具有吡唑、三唑和吡啶亲核试剂的 SCE 则有效。此外，该系统的简单性和模块化使路易斯酸和吖啶的变化能够调节反应性。这使得能够快速鉴定两种第二代光催化剂（衍生自 （i） Al（OTf）3 和吖啶或 （ii） Sc（OTf）3 和一种吡啶取代的吖啶），它们催化了一个特别具有挑战性的转化：以苯作为限制剂的 C（sp2）-H 胺化反应。
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of New Pyrazole-Thiadiazole Scaffolds
  作者：Thamyris Perez de Souza、Lorraine Martins Rocha Orlando、Leonardo da Silva Lara、Vitoria Barbosa Paes、Lucas Penha Dutra、Mauricio Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/molecules29153544

  日期：——

  carry harmful side effects, highlighting the need for new therapeutics. This study presents two new series of pyrazole-thiadiazole compounds evaluated for trypanocidal activity using cellular models predictive of efficacy. Derivatives 1c (2,4-diCl) and 2k (4-NO2) were the most active against intracellular amastigotes. Derivative 1c also showed activity against trypomastigotes, with the detachment of the

  恰加斯病是一种无声无息但广泛传播的疾病，主要影响社会经济弱势群体，缺乏创新的安全药物治疗。现有的药物苯硝唑和硝呋莫司已有五十多年的历史，疗效有限，并且具有有害的副作用，这凸显了对新疗法的需求。本研究提出了两个新系列的吡唑-噻二唑化合物，使用预测功效的细胞模型评估了杀锥虫活性。衍生物 1c (2,4-diCl) 和 2k (4-NO2) 对细胞内无鞭毛体最具活性。衍生物1c还表现出抗锥鞭毛体的活性，其中鞭毛从寄生虫体上脱离是超微结构水平上的主要效应。类似物具有良好的理化参数，预计可口服。还在 3D 心脏微组织（克氏锥虫的重要靶组织）中评估了药物功效，衍生物 2k 显示出有效的抗寄生虫活性，并显着降低了寄生虫负荷。尽管 2k 可能会降低洗脱测定中的寄生虫负载，但它并不能防止寄生虫复发。药物组合分析揭示了附加特征，这可能会带来良好的临床结果。我们的数据证明了吡唑-噻二唑衍生物的抗寄生虫活性，并支持使用新的优化策略开发这些化合物。