红霉素杂质E(EP) | 857839-61-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红霉素杂质E(EP)
• 英文名称: EM 201
• 英文别名: erythromycin enol ether；8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal；Erythromycin A enol ether；(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12S)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
• CAS: 857839-61-3
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₂
• 分子量: 715.923
• InChiKey: JFVYXJKGJMUGRG-MGSLXKPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉素杂质E(EP) 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 9-dihydro-pseudoerythromycin A 6,9-epoxide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DIHYDROPSEUDOERYTHROMYCIN DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1950219B1
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 生成 红霉素杂质E(EP)
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic agents

  摘要：

  披露了治疗微生物感染的方法，包括向需要此类治疗的患者施用。在一方面，该方法包括向需要此类治疗的患者施用治疗有效量的红霉素B（或其药学上可接受的衍生物）。在另一方面，该方法包括一种药物组合物，其包括至少50%的红霉素B（或其药学上可接受的衍生物）按照组合物中抗生素的总重量计算。此外，还披露了红霉素B的2'-酯和红霉素B烯醚。

  公开号：

  US06930092B1

文献信息

• Entry into Erythromycin Lactams: Synthesis of Erythromycin A Lactam Enol Ether as a Potential Gastrointestinal Prokinetic Agent
  作者：Ramin Faghih、Carla M. Edwards、Leslie A. Freiberg、Hugh N. Nellans

  DOI：10.1055/s-1998-1771

  日期：1998.7

  The macrolactam analog of erythromycin A enol ether, compound 8, was synthesized by a two-step reaction sequence in 75% overall yield starting from erythromycin A ring contracted enol ether (4).

  从红霉素 A 环收缩烯醇醚（4）开始，通过两步反应顺序合成了红霉素 A 烯醇醚的大内酰胺类似物--化合物 8，总收率为 75%。