4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranose | 111869-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-β-L-xylo-hexopyranose；4-acetyl-L-cladinose；4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-β-L-arabinohexopyranose
• CAS: 111869-04-6；111869-05-7；111869-07-9；111869-08-0；121203-02-9；121203-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: YCXNHQOHOGTCNW-SILLFSJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranose 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[2,4-dichloro-6-(phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-dichloro-6-(phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal 在 盐酸 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051

文献信息

• Mallams, Alan K.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 799 - 805
  作者：Mallams, Alan K.、Rossman, Randall R.

  DOI：——

  日期：——