氰美马嗪 | 3546-03-0

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗精神病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 氰美马嗪
• 中文别名: 氰美马嗪杂质；腈异丁嗪
• 英文名称: cyamemazine
• 英文别名: 10-(3-(dimethylamino)-2-methylpropyl)-10H-phenothiazine-2-carbonitrile；R/S(±)-cyamemazine；CYA；10-(3-dimethylamino-2-methyl-propyl)-10H-phenothiazine-2-carbonitrile；(+/-)-10-(γ-Dimethylamino-isobutyl)-phenothiazin-2-carbonitril；10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]phenothiazine-2-carbonitrile
• CAS: 3546-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃S
• mdl: MFCD00868180
• 分子量: 323.462
• InChiKey: SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95°C
• 沸点：
  bp0.2-0.5 205-220°
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL
• 保留指数：
  2611.1;2604

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H410
• 危险性防范说明：
  P273,P501
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Cyamemazine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]-10H-phenothiazine-2-carbonitrile
7204 R. E.
7204 RP
R.P. 7204
TH 2602
Ciamatil
Cianatil
Cyamemazin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2B)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]-10H-phenothiazine-2-carbonitrile
别名
7204 R. E.
7204 RP
R.P. 7204
TH 2602
Ciamatil
Cianatil
Cyamemazin
: C19H21N3S
分子式
: 323.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyamemazine
-
化学文摘登记号(CAS 3546-03-0
No.) 222-594-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.329
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 30 s - 兔眼刺激(Draize)试验
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Cyamemazine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Cyamemazine)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Cyamemazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Cyamemazine 是一种抗精神病药，含有吩噻嗪发色团，通常被用作抗焦虑药。它是一种有效的 5-HT3 (Ki 为 12 nM)、5-HT2A (Ki 为 1.5 nM) 和 5-HT2C (Ki 为 75 nM) 受体拮抗剂，并且显示出对多巴胺受体的高亲和力，这与其抗精神病活性一致。

5-HT2A受体	1.5 nM (Ki)
5-HT2C受体	12 nM (Ki)
5-HT3受体	75 nM (Ki)

体外研究

Cyamemazine 对多巴胺受体表现出高亲和力，这与其抗精神病作用一致。它还是一种拮抗剂，对于毒蕈碱受体（M1、M2、M3、M4 和 M5）的亲和力分别为 Ki = 13 nM、Ki = 42 nM、Ki = 321 nM、Ki = 12 nM 和 Ki = 35 nM。

体内研究

Cyamemazine 在豚鼠回肠的 5-HT3 受体依赖性收缩、大鼠的心动过缓反应、大鼠脑膜中的磷脂酶 C 刺激、以及大鼠主动脉环和豚鼠气管的 5-HT2A 受体依赖性收缩中表现出拮抗作用。这些效应部分参与了它在焦虑障碍治疗中的作用。急性给予低剂量 Cyamemazine 可以减少大鼠纹状体内多巴胺及其代谢产物的浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰美马嗪 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光毒性神经阻滞剂氰胺嗪的初级光化学过程：激光闪光光解和稳态辐照的研究¶

  摘要：

  The photophysical and photochemical properties of the UV-A-absorbing phototoxic drug cyamemazine (CMZ) (2-cyano-10-(3- [dimethyl amino] -2-methyl-propyl)-phenothiazine) have been investigated in neutral buffered aqueous solutions. The transient absorbances of the hydrated electrons, of the first excited triplet state ((3)CMZ*) with a characteristic absorption band peaking at 420 nm and of the radical cation ((.)CMZ(+)) (maximum absorbance at 500 nm) have been observed by 355 nm laser flash spectroscopy of deaerated solutions. All these transient species are formed by monophotonic processes and react with oxygen. Bimolecular reaction rate constants of (.)CMZ(+) and (3)CMZ* with O-2 are 2 X 10(7) M-1 s(-1) and 4 X 10(9) M-1 s(-1), respectively. The (3)CMZ* reacts only sluggishly (reaction rate constant, 9 X 106 M-1 s-1) with tryptophan chosen as a Type-1 photodynamic substrate. Steady-state irradiations with 365 nm light demonstrate that CMZ is rapidly photolyzed (quantum yield, 0.04) in O-2-saturated solutions leading to oxidation of the sulfur atom and of the side-chain nitrogen of CMZ. This photoproduct (2-cyano-10(3-[dimethylamino, N-oxide]-2-methyl-propyl)-5-oxide-phenothiazine), is a good Type-I and Type-II photodynamic photosensitizer producing singlet oxygen in high yield (similar to0.45) and could play a major role in the phototoxicity of CMZ.

  DOI：

  10.1562/2004-03-15-ra-114.1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 nickel(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 氰美马嗪
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的光化学启用的镍催化氰化

  摘要：

  报道了使用 1,4-二氰基苯作为氰化剂的光促进 Ni 催化的芳基卤化物氰化反应。广泛的芳基溴化物、氯化物和药物样分子可以转化为相应的腈（65 个例子）。机理研究表明，在辐照下，氧化加成产物 Ni(II)(dtbbpy)( p -C 6 H 4 CN)(CN) 发生 Ni-芳基键均裂，生成芳基自由基和 Ni(I) -CN 物质，后者引发随后的氰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00203

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210198240A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有orexin类型2受体激动剂活性的杂环化合物。 表示为公式(I)的化合物： 其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有orexin类型2受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗发作性嗜睡症的药剂。
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR ENHANCING THE EFFECT OF RADIOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL POUR AMÉLIORER L'EFFET DE RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079331A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition comprising: a. non-water soluble carbohydrates b. a contrast agent for imaging, wherein at least 60% of the contrast agent remains within 10 cm from the injection site after 24h, for use in local co-administration into a human or animal body, and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种包含以下成分的组成物：a. 非水溶性碳水化合物 b. 成像的对比剂，其中至少60%的对比剂在24小时后保持在注射部位10厘米范围内，用于在人体或动物体内局部共同给药，并且该组成物在给药前为液态，在给药后在粘度上增加超过1,000厘泊（cP）。