4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate | 940952-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolium-5-olate；4-(4-Chlorophenyl)-1-oxa-3lambda4-thia-2-azacyclopenta-2,3-dien-5-one；4-(4-chlorophenyl)-1-oxa-3λ4-thia-2-azacyclopenta-2,3-dien-5-one
• CAS: 940952-44-3
• 化学式: C₈H₄ClNO₂S
• 分子量: 213.644
• InChiKey: RQAHCLMWAOZBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate 在 二乙烯三胺五醋酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  S-acetyl-α-(p-chlorophenyl)-α-mercaptoacetic acid 在 亚硝酸异丁酯 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226

文献信息

• New 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates: Chemical synthesis and photochemical stability of a novel series of S-nitrosothiols
  作者：Monica Eilertsen、Steve M. Allin、Russell J. Pearson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.059

  日期：2018.4

  –SNO moiety into a five membered heterocyclic ring in an attempt to improve the compound’s overall stability. The synthesis of a novel series of halogen-containing OZOs was comprehensively studied resulting in a seven-step route and overall yields ranging between 21 and 37%. The photochemical stability of these compounds was assessed to determine if S-nitrosothiols locked within these mesoionic ring systems

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。