S-(苯基磺酰基)谷胱甘肽 | 97512-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(苯基磺酰基)谷胱甘肽
• 中文别名: 4-(4-氨基丁基)噁唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: S-Phenylsulphonylglutathione
• 英文别名: glutathione thiosulfonate；S-(Phenylsulfonyl)glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-(benzenesulfonylsulfanyl)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 97512-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈S₂
• 分子量: 447.49
• InChiKey: KOMLWPGVWDZNIG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 S-(苯基磺酰基)谷胱甘肽 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Triolsulphonate derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89276-x
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 在 盐酸 、 乙二胺四乙酸 、 甲酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 S-(苯基磺酰基)谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  Conversion of S-phenylsulfonylcysteine residues to mixed disulfides at pH 4.0: utility in protein thiol blocking and in protein-S-nitrosothiol detection

  摘要：

  一种被称为硫代亚砜开关的协议，其特点是在pH 4.0下，依次阻断蛋白质巯基并将蛋白质-S-亚硝基硫醇转化为带有荧光探针的混合二硫化物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00995a

文献信息

• Harnessing Redox Cross-Reactivity To Profile Distinct Cysteine Modifications
  作者：Jaimeen D. Majmudar、Aaron M. Konopko、Kristin J. Labby、Christopher T. M. B. Tom、John E. Crellin、Ashesh Prakash、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b06806

  日期：2016.2.17

  endogenous S-sulfinated proteins, confirming that a single sulfinic acid can react with a nitrosothiol to form a thiosulfonate linkage. Using this approach, we find that hydrogen peroxide addition increases S-sulfination of human DJ-1 (PARK7) at Cys106, whereas Cys46 and Cys53 are fully oxidized to sulfonic acids. Comparative gel-based analysis of different mouse tissues reveals distinct profiles for both

  半胱氨酸 S-亚硝化和 S-亚磺化是生理信号和氧化还原应激诱导的蛋白质上自然发生的翻译后修饰 (PTM)。在这里，我们证明亚磺酸和亚硝基硫醇反应形成稳定的硫代磺酸盐键，并使用亚磺酸盐连接的探针利用这种反应性来富集和注释数百种内源性 S-亚硝化蛋白质。在生理缓冲液中，亚磺酸不会与碘乙酰胺或二硫化物发生反应，从而能够选择性烷基化游离硫醇并进行 S-亚硝化的位点特异性分析。同时，S-亚硝基硫醇连接的探针能够富集和检测内源性 S-亚磺化蛋白质，证实单个亚磺酸可以与亚硝基硫醇反应形成硫代磺酸盐键。使用这种方法，我们发现过氧化氢的添加增加了人 DJ-1 (PARK7) 在 Cys106 处的 S-亚磺化，而 Cys46 和 Cys53 被完全氧化为磺酸。对不同小鼠组织进行基于凝胶的比较分析揭示了 S-亚硝化和 S-亚磺化的不同特征。定量蛋白质组学分析表明，S-亚硝化和 S-亚磺化都很普遍，但对某些蛋白
• Compositions and methods for detecting S-nitrosylation and S-sulfinylation
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10408843B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质中的S-亚硫酰基化和S-亚硫酰基化的方法，在蛋白质、代谢产物或材料中的硫醇基团内。
• Studies on the Metabolism of Troglitazone to Reactive Intermediates in Vitro and in Vivo. Evidence for Novel Biotransformation Pathways Involving Quinone Methide Formation and Thiazolidinedione Ring Scission
  作者：Kelem Kassahun、Paul G. Pearson、Wei Tang、Ian McIntosh、Kwan Leung、Charles Elmore、Dennis Dean、Regina Wang、George Doss、Thomas A. Baillie

  DOI：10.1021/tx000180q

  日期：2001.1.1

  withdrawal of the product from the U.S. market. While the mechanism of this toxicity remains unknown, it is possible that chemically reactive metabolites of the drug play a causative role. In an effort to address this possibility, this study was undertaken to determine whether troglitazone undergoes metabolism in human liver microsomal preparations to electrophilic intermediates. Following incubation of

  口服抗糖尿病药曲格列酮（Rezulin）的治疗与严重的肝毒性和药物引起的肝衰竭有关，这导致该产品最近从美国市场撤出。尽管这种毒性的机理尚不清楚，但该药物的化学反应代谢物可能起着致病作用。为了解决这种可能性，进行了这项研究以确定曲格列酮在人肝微粒体制剂中是否经历代谢成亲电中间体的作用。在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，将曲格列酮与人肝微粒体和cDNA表达的细胞色素P450亚型一起孵育后，总共检测到5种GSH缀合物（M1-M5），并通过LC-MS / MS分析进行了初步鉴定。在两种情况下（M1和M5），加合物的结构通过NMR光谱和/或通过与合成制备的真实标准品进行比较来确认。谷胱甘肽结合物M1-M5的形成揭示了曲格列酮有两种不同的代谢活化途径，其中一种涉及取代的苯并二氢吡喃环系统氧化成反应性邻醌甲基化物衍生物，而第二种涉及新的氧化裂解。噻唑烷二酮（TZD）环，可能产生高度亲电的α-酮异氰酸酯和
• Rajca; Bertram; Eisenbarth, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 3, p. 282 - 286
  作者：Rajca、Bertram、Eisenbarth、Wiessler

  DOI：——

  日期：——
• Selective trapping of SNO-BSA and GSNO by benzenesulfinic acid sodium salt: mechanistic study of thiosulfonate formation and feasibility as a protein S-nitrosothiol detection strategy
  作者：Benjamin D. Reeves、Jonathan K. Hilmer、Lisa Mellmann、Myra Hartzheim、Kevin Poffenberger、Keith Johnson、Neelambari Joshi、David J. Singel、Paul A. Grieco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.011

  日期：2013.10

  The conversion of S-nitrosothiols to thiosulfonates by reaction with the sodium salt of benzenesulfinic acid (PhSO2Na) has been examined in detail with the exemplary substrates S-nitrosoglutathione (GSNO) and S-nitrosylated bovine serum albumin (SNO-BSA). The reaction stoichiometry (2:1, PhSO2Na:RSNO) and the rate law (first order in both PhSO2Na and RSNO) have been determined under mild acidic conditions (pH 4.0). The products have been identified as the corresponding thiosulfonates (GSSO(2)Ph and BSA-SSO2Ph) along with PhSO2NHOH obtained in a 1:1 ratio. GSH, GSSG, and BSA were unreactive to PhSO2Na. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.