(R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid | 57281-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid
• 英文别名: N-glycyl-L-cysteine；glycyl-L-cysteine；N-Gly-Cys；Gly-L-Cys；Gly-Cys；GlyCys；Glycylcysteine；(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 57281-78-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 178.212
• InChiKey: MFBYPDKTAJXHNI-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid 在 copper(I) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 N-glycyl-L-cysteine ; copper (I)-salt
  参考文献：
  名称：

  Pirie, Biochemical Journal, 1931, vol. 25, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-cysteine benzyl ester 生成 (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel,H.; Lautsch,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1647 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mobile protons versus mobile radicals: Gas-phase unimolecular chemistry of radical cations of cysteine-containing peptides
  作者：Adrian K. Y. Lam、Victor Ryzhov、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1016/j.jasms.2010.01.027

  日期：2010.8.1

  electrospray ionization (ESI), multistage, and high-resolution mass spectrometry experiments are used to examine the gas-phase fragmentation reactions of radical cations of cysteine containing di- and tripeptides. Two different chemical methods were used to form initial populations of radical cations in which the radical sites were located at different positions: (1) sulfur-centered cysteinyl radicals via bond

  电喷雾电离 (ESI)、多级和高分辨率质谱实验的组合用于检查含有二肽和三肽的半胱氨酸自由基阳离子的气相裂解反应。两种不同的化学方法被用来形成自由基阳离子的初始群体，其中自由基位点位于不同的位置：（1）通过质子化的含 S-亚硝基半胱氨酸的肽的键均裂以硫为中心的半胱氨酰自由基；(2) α-碳骨架中心自由基通过 Siu 的反应序列 ( J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862)。这些区域特异性产生的自由基的断裂反应的比较表明，相邻残基的 α CH 与半胱氨酰基自由基之间可能发生氢原子转移 (HAT)。此外，使用准确的质量测量、氘标记以及与真实样品的比较，显示部分 N 端半胱氨酸残基的新损失会产生质子化、截短的 N-甲酰基肽（偶电子 x ñ离子）。对自由基阳离子 [GCG] .+进行 DFT 计算以检查：具有不同自由基和质子化位点的异构体的相对稳定性；与四个可能的自由基位点
• Peptide Bond Hydrolysis Catalyzed by the Wells–Dawson Zr(α₂-P₂W₁₇O₆₁)₂ Polyoxometalate
  作者：Gregory Absillis、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/ic301364n

  日期：2012.9.17

  this paper we report the first example of peptide hydrolysis catalyzed by a polyoxometalate complex. A series of metal-substituted Wells–Dawson polyoxometalates were synthesized, and their hydrolytic activity toward the peptide bond in glycylglycine (GG) was examined. Among these, the Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted ones were the most reactive. Detailed kinetic studies were performed with the Zr(IV)-substituted

  在本文中，我们报告了由多金属氧酸盐配合物催化的肽水解的第一个实例。合成了一系列金属取代的Wells-Dawson多金属氧酸盐，并研究了它们对甘氨酸甘氨酸（GG）中肽键的水解活性。其中，Zr（IV）-和Hf（IV）-取代的那些反应性最高。详细的动力学研究使用的锆（IV）取代的Wells-Dawson型多金属氧酸盐进行ķ 15 H [锆（α 2 -P 2 w ^ 17 ö 61）2 ]·25H 2将其示出O操作充当催化剂GG中肽键的水解。K的形态15 H [锆（α 2 -P 2w ^ 17 ø 61）2 ]·25H 2 ö其是高度依赖于PD，浓度，和溶液的温度，得到了充分的帮助下确定31 P NMR光谱和其对GG水解速率的影响进行了研究。在pD 5.0和60°C时观察到最高反应速率（k obs = 9.2（±0.2）×10 –5 min –1）。有10倍过量的GG在K的存在下进行水解15 H [锆（α
• Interaction of Molybdocene Dichloride with Cysteine-Containing Peptides:  Coordination, Regioselective Hydrolysis, and Intramolecular Aminolysis
  作者：Andrea Erxleben

  DOI：10.1021/ic048824v

  日期：2005.2.1

  group of GSH and mediates regioselective hydrolysis of the Cys-Gly peptide bond by intramolecular metal hydroxide activation. Cp2Mo2+-promoted hydrolysis of GSH was followed at pD 7.4 and 5.2 and 40 and 60 degrees C. By contrast, the Cys-Gly bond in [Cp2Mo(Gly-Cys-Gly-S,N)] is cleaved by intramolecular aminolysis at pD > or = 7.4 and 60 degrees C leading to glycine and the Cp2Mo2+ complex of the 2,5-diketopiperazine

  有机金属化合物二氯化钼（Cp2MoCl2，Cp = eta5-环戊二烯基）与含半胱氨酸的肽L-半胱氨酸甘氨酸（Cys-Gly），N-乙酰基-L-半胱氨酸（AcCys），糖基-L-半胱氨酸（Gly- （Cys），甘氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸（Gly-Cys-Gly）和γ-L-谷氨酰基-L-半胱氨酰甘氨酸（谷胱甘肽，GSH）在pH范围2-9的水溶液中进行了研究。二肽Cys-Gly和Gly-Cys与乙酰化氨基酸AcCys形成成分为[Cp2Mo（肽-S）（OH（2））] n +/-和[Cp2Mo（肽-S）的1：1和2：1配合物）2] n +/-以及[Cp2Mo（AcCys-S，O）]，[Cp2Mo（Gly-Cys-S，O）] +和[Cp2Mo（Cys-Gly-S，N）]的螯合物Cp2Mo2 +单元与去质子化的巯基和半胱氨酸残基的游离氨基或羧酸基结合。在升高的温度下用Cp2MoCl2处理Gly-Cys
• Cobalt(II) and zinc(II) complexes of cysteine containing dipeptides
  作者：I. Sóvágó、T. Kiss、K. Várnagy、B.Decock-Le Révérend

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86400-1

  日期：1988.1

  Abstract Formation of the proton, zinc(II) and cobalt(II) complexes of GlyCys and CysGly was studied by pH-metric, spectrophotometric and 1H-NMR methods. CysGly forms stable bis-complexes with both metal ions, with cysteine-like (S,N)-coordination. (S,O)-coordination is favoured, however, in the zinc(II) and cobalt(II) complexes of GlyCys. The binding mode is supported by the deprotonation micro-constants

  摘要通过pH，分光光度法和1H-NMR方法研究了GlyCys和CysGly的质子，锌（II）和钴（II）配合物的形成。CysGly与两种金属离子形成稳定的双络合物，并具有类似半胱氨酸的（S，N）配位。然而，在GlyCys的锌（II）和钴（II）配合物中，（S，O）配位是有利的。配体和质子化的复合物的去质子化微常数以及分光光度法和NMR研究的结果支持了结合模式。在任何研究的系统中，pH低于10都无法观察到酰胺的去质子化和配位作用。
• A New Synthetic Route to Peptides
  作者：John C. Sheehan、Victor S. Frank

  DOI：10.1021/ja01173a095

  日期：1949.5