2-bromo-6-ethyl-phenol | 24885-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-ethyl-phenol
• 英文别名: 2-bromo-6-ethylphenol
• CAS: 24885-48-1
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: KTIRRDOBTNZKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-ethyl-phenol 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 bis[2-(diphenylphosphanyl)-6-ethylphenyl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸合成 C2-对称双膦配体及其在 Pd 催化的苯酚不对称 O-烯丙基化反应中的性能

  摘要：

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402326
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-bromo-6-ethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称金催化中的手性膦-亚磷酸酯配体：通过[3 + 3]-环加成反应的对[3,4- [d]-四氢哒嗪衍生物的高对映选择性合成

  摘要：

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800042

文献信息

• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Series of Novel Benzocyclobutene Derivatives as General Anesthetics
  作者：Chen Zhang、Fangqiong Li、Yan Yu、Anbang Huang、Ping He、Ming Lei、Jianmin Wang、Longbin Huang、Zhenhong Liu、Jianyu Liu、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00253

  日期：2017.5.11

  In the present work, a series of structurally novel benzocyclobutene derivatives were identified as general anesthetics through the loss of righting reflex (LORR) experiment on mice. Our initial efforts found compound 1a with a fused four-membered ring on the 2,3-position of the phenol ring could significantly improve the safety profile. Further SAR study revealed that small hydrogen bond acceptor

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。
• ortho Substituent effects on the anticonvulsant properties of 4-hydroxy-trifluoroethyl phenols
  作者：Rajesh K. Mishra、Max T. Baker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.001

  日期：2012.9

  present study a series of 2-alkyl-4-HTFE phenols with the 6-position being replaced with either hydrogen and bromine were designed, synthesized and tested to evaluate the effect of ortho-substitution on the anticonvulsant property. The studies show that 2-substituted branched alkyl chain (iso-propyl and sec-butyl) is necessary for the anti-seizure effect. Phenols with 2-substituted linear alkyl groups

  具有异丙基和仲丁基取代基的2，6-二烷基苯酚是众所周知的麻醉化合物。这些化合物中的带有1-羟基-2,2,2-三氟乙基（4-HTFE）的4-取代基导致在部分癫痫的6 Hz（32 mA）模型中发现具有抗惊厥活性的化合物。在本研究中，设计，合成和测试了一系列的6-位被氢和溴取代的2-烷基-4-HTFE苯酚，以评估邻位取代对抗惊厥性质的影响。研究表明2-取代的支链烷基链（异丙基和仲丁基）对于抗癫痫作用是必需的。具有2个取代的直链烷基（甲基，乙基和n（6-丙基）在6-位没有取代被发现没有抗癫痫作用。用溴取代6会适度降低烷基支链化合物的抗惊厥作用，但会导致烷基直链化合物的抗惊厥作用增强。这项研究表明，具有异丙基或仲丁基邻位基团的4-HTFE酚在抗6 Hz治疗的小鼠模型中具有良好的抗癫痫保护作用。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOLS HAVING ANTICONVULSANT PROPERTIES<br/>[FR] PHÉNOLS SUBSTITUÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTICONVULSIVANTES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2013188716A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Substituted phenol compounds and methods of using the compounds, e.g., for anesthetizing a subject, are disclosed.

  揭示了替代酚化合物及使用这些化合物的方法，例如用于麻醉受试者。
• A Stereoselective Arylative-Cyclopropanation Process
  作者：Siomenan Coulibali、Elsa Deruer、Elizabeth Godin、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00248

  日期：2017.3.3

  A new stereoselective arylative cyclopropanation process involving treatment of halogenated dienone systems in the presence of a Michael donor containing a nitro-aryl-sulfone has been developed. This transformation enables production of an arylated cyclopropane under mild conditions and occurs via a Michael–Smiles ring closure cascade process, reflecting the concepts of green chemistry and atom economy

  已经开发了一种新的立体选择性芳基环丙烷化方法，该方法涉及在含有硝基-芳基砜的迈克尔供体存在下处理卤代二烯酮体系。这种转变能够在温和条件下生产芳基化的环丙烷，并通过迈克尔-史密斯（Michael-Smiles）闭环级联反应进行，体现了绿色化学和原子经济的概念。