2-(1-hydroxyethyl)phenol | 195257-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxyethyl)phenol；2-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 195257-74-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JVNCFFFHVBWVBR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-(1-hydroxyethyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reliable chiral transfer through thermodynamic equilibrium of the intramolecular Meerwein–Ponndorf–Verley reduction and Oppenauer oxidation

  摘要：

  利用分子内 MeerweinâPonndorfâVerley 还原法和 Oppenauer 氧化法，对含有光学活性 3-hydroxy-1-methylbutyl 基团的 2- 乙酰苯基醚进行了具有严格非对映异构性的正向和反向氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/a704341d
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 Aromatoleum aromaticum ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The reaction mechanism of chiral hydroxylation of p-OH and p-NH₂ substituted compounds by ethylbenzene dehydrogenase

  摘要：

  乙苯脱氢酶（EbDH；酶学委员会（EC）编号：1.17.99.2）是一种独特的生物催化剂，在厌氧条件下将烷基芳香化合物和烷基杂环化合物羟基化为（S）-次生醇。该酶表现出很高的催化广谱性，催化氧化超过30种底物，包括对位取代的烷基酚和烷基苯胺。具有芳香环中OH和NH₂取代基的次生醇对于精细化工行业中许多生物活性化合物是非常有价值的合成物。EbDH在高对映选择性地羟基化大多数研究过的化合物，除了五种在对位位置带有OH和NH₂基团的底物，其对映异构体过量百分比（% ee）显著降低。这种现象与先前提出的酶机制不一致，但可能与在活性位点上通过去质子化OH或NH₂取代基稳定卡宾中间体有关，从而产生瞬时的醌（亚胺）乙烯基物种。这将启动涉及将水分子加到C=C双键的另一反应途径。通过密度泛函理论（DFT）对4-乙基酚的替代反应途径进行了簇模拟，以及通过对对映异构体过量的pH依赖性的实验评估，交叉验证了这一假设。本文报道的结果表明，如果通过去质子化稳定卡宾中间体，则替代反应途径可能会显著影响整体反应。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0504

文献信息

• Enhancement of catalytic performance in asymmetric transfer hydrogenation by microenvironment engineering of the nanocage
  作者：Shiyang Bai、Hengquan Yang、Peng Wang、Jinsuo Gao、Bo Li、Qihua Yang、Can Li

  DOI：10.1039/c0cc01401j

  日期：——

  Ru-TsDPEN confined in the nanocage with an amphiphilic microenvironment can be ten times more active than that with a hydrophobic one in the transfer hydrogenation of acetophenone in HCOONa–H2O, which is mainly due to the enhanced diffusion rates of reactants during the catalytic process.

  被限制在具有双亲微环境的纳米笼中的Ru-TsDPEN，在HCOONa-H2O体系中对苯乙酮的转移氢化活性，比在疏水环境中的活性高出十倍，这主要归因于催化过程中反应物扩散速率的增强。
• Synthesis, characterization, and organocatalytic application of chiral ionic liquids derived from (<i>S,R</i>)-noscapine
  作者：Nirmaljeet Kaur、Harish Kumar Chopra

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384842

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT (S,R)-Noscapine, a phthalideisoquinoline alkaloid has been used as precursor for the synthesis of chiral ionic liquids (CILs). Noscapine based CILs have been synthesized from reaction between (S,R)-noscapine and methyl iodide in acetonitrile at room temperature. The synthesized CILs have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, EI-MS, and polarimetry techniques. These CILs have been used as

  摘要 (S,R)-Noscapine 是一种苯酞异喹啉生物碱，已被用作合成手性离子液体 (CIL) 的前体。基于 Noscapine 的 CILs 是由 (S,R)-noscapine 和甲基碘在乙腈中在室温下反应合成的。合成的 CIL 已通过 1H NMR、13C NMR、EI-MS 和极化技术进行表征。这些 CIL 已被用作有机催化剂，用于前手性酮的对映选择性还原以生产光学活性仲醇。光学活性仲醇以优异的收率和低到中等的对映体过量（ee）获得；在某些情况下，还实现了完全对映体过量 (100% ee)。图形概要
• ASYMMETRIC HYDROGENATION METHOD FOR KETONE COMPOUND
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20130053574A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种酮化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在氢气氛围下，存在由手性配体和钌盐衍生而成的原位催化剂的情况下，向第二溶剂中加入酮化合物和碱，对酮化合物进行不对称氢化。本发明能够获得酮化合物的100%转化率和99.7%的最高不对称诱导效果。本发明具有操作简便、转化率和选择性高、原子经济性好以及良好的工业应用前景等优点。
• Preparative asymmetric reduction of ketones in a biphasic medium with an (S)-alcohol dehydrogenase under in situ-cofactor-recycling with a formate dehydrogenase
  作者：Harald Gröger、Werner Hummel、Claudia Rollmann、Francoise Chamouleau、Hendrik Hüsken、Helge Werner、Christine Wunderlich、Kofi Abokitse、Karlheinz Drauz、Stefan Buchholz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.066

  日期：2004.1

  The substrate range of a novel recombinant (S)-alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis is described. In addition, an enzyme-compatible biphasic reaction medium for the asymmetric biocatalytic reduction of ketones with in situ-cofactor regeneration has been developed. Thus, reductions of poorly water soluble ketones in the presence of the alcohol dehydrogenase from R. erythropolis and a

  描述了来自红球红球菌的新型重组（S）-醇脱氢酶的底物范围。另外，已经开发了用于原位辅因子再生的酮的不对称生物催化还原的酶相容性两相反应介质。因此，可以在较高底物浓度10–200 mM的条件下，在红景天红球菌醇脱氢酶和博伊假丝酵母的甲酸脱氢酶存在下，降低水溶性差的酮。生成的（S）醇具有中等至良好的转化率，并且具有高达> 99％的ee。
• Synthesis and applications of carbohydrate based chiral ionic liquids as chiral recognition agents and organocatalysts
  作者：Nirmaljeet Kaur、Harish Kumar Chopra

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111994

  日期：2020.1

  Chiral ionic liquids (CILs) have shown a wide range of applications in variety of domains in chemistry. Because of this, synthesis and applications of CILs have always been areas of interest for research in the last 20 years. Present work describes, the synthesis of six carbohydrate based chiral ionic liquids (CCILs) by following simple procedures and their applications. Structures of the CCILs were

  手性离子液体（CIL）在化学领域中显示出广泛的应用范围。因此，在过去的20年中，CIL的合成和应用一直是研究的关注领域。本工作描述了通过以下简单程序及其应用合成六种基于碳水化合物的手性离子液体（CCIL）。CCIL的结构已通过各种分析技术（如NMR光谱法（1 H，13 C，11 B，31 P，19 F），EI-MS和极化法）确认。使用Mosher's酸的钠盐作为模型底物，对设计的CCIL作为手性识别剂进行了测试，直到19F NMR光谱。此外，CCIL在芳香族手性酮的对映选择性还原中用作有机催化剂，以得到相应的手性仲醇。