3,4-dihydro-2H-benzo[b]1,4-dioxepine-7-carbonitrile | 23475-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[b]1,4-dioxepine-7-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbonitrile
• CAS: 23475-02-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: LBBHMAIGNHBFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[b]1,4-dioxepine-7-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3,4-二羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  保护儿茶酚二羟基的有效策略

  摘要：

  已开发出一种保护儿茶酚二羟基的新策略。邻苯二酚与 1,3-二溴丙烷的碱介导环化提供了相应的苯并[b]1,4-二氧杂环己烷，因此保护基团很容易被氯化铝裂解。由邻苯二酚制备抗菌和抗真菌剂 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzo-1,2-diol 可靠地验证了其适用于各种苛刻反应条件的可用性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318332
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,5-苯并二噁平-7-甲醛 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[b]1,4-dioxepine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型4-苯胺基喹唑啉和取代三唑之间作为有效细胞毒性剂的杂种

  摘要：

  在此研究了几个系列新颖二氧化环的稠合的4-苯胺（10A-d ）和4-苯胺基-取代的三唑杂化化合物（11 - 14）已经被设计和合成。通过体外评估其抗癌活性突出了它们的生物学意义，其中几种化合物显示出针对三种人类癌细胞系（KB，表皮样癌； HepG2，肝癌； SK-Lu-1，非小细胞肺癌）的优异活性。特别地，与厄洛替尼相比，化合物13a显示出高达100倍的更高的细胞毒性。对接最具细胞毒性的化合物（11d，13a，13b，和14c）插入不同EGFR酪氨酸激酶结构域的ATP结合位点，以预测这些化合物与EGFR靶标的类似结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.016

文献信息

• Dual SNAr reaction in activated ortho-halonitrobenzene: direct synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines
  作者：Mahesh S. Deshmukh、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c3ra44386h

  日期：——

  An unprecedented one-pot synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines from activated ortho-halonitrobenzenes has been accomplished by dual nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of halogen followed by substitution of the nitro group by secondary diamines, secondary amino alcohols, and diols respectively.

  通过对氯取代的氮杂环合成，成功实现了一种前所未有的一锅法合成取代的1,2,3,4-四氢喹喱啉、2,3-二氢-1,4-苯并噁唑和1,4-苯并二恶烷，反应由双亲核芳香取代（SNAr）卤素开始，随后分别用二级胺、二级氨基醇和二醇替代硝基。