5-methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one | 93086-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3,3-trimethylindol-2-one
• CAS: 93086-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LPAWYUVOWPBIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one 生成 5-methoxy-1,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  JI, QINGE, PHARM. IND., 1983, N 8, 7-8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 四甲基乙二胺 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到5-methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光催化电荷转移络合物可实现烯烃的氢芳基化以合成杂环

  摘要：

  在这里，我们报告了一种光催化电荷转移复合物 (CTC) 策略，用于使用硫醇盐作为催化电子供体对烯烃进行单电子还原。这种催化 CTC 系统可以对活化和未活化的烯烃进行加氢芳基化，以合成各种杂环。该反应不需要任何光催化剂或酸，并且易于进行。机理研究揭示了催化硫醇盐和烯烃之间形成了 CTC。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01329

文献信息

• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。