1,3-双(3-氯-4-甲基苯基)脲 | 107947-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(3-氯-4-甲基苯基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(3-chloro-4-methylphenyl)urea
• CAS: 107947-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 309.195
• InChiKey: BDKXYSKISJGPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-双(3-氯-4-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708

文献信息

• Selenium-Catalyzed Carbonylation of Nitroarenes to Symmetrical 1,3-Diarylureas under Atmospheric Pressure
  作者：Xiaofang Wang、Shiwei Lu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.200303244

  日期：2004.7

  Selenium-catalyzed carbonylation of nitrobenzene and substituted nitroarenes with CO under atmospheric pressure afforded symmetrical 1,3-diarylureas in yields up to 94%. A mechanism has been proposed to demonstrate the formation of symmetrical ureas.

  硒在大气压下用CO催化的硝基苯和取代的硝基芳烃的硒催化羰基化反应，得到对称的1,3-二芳基脲，收率高达94％。已经提出了一种机制来证明对称尿素的形成。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Yi-Xin Han、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000318

  日期：2010.10.4

  primary alcohols can be directly converted into symmetrical 1,3-diarylureas or substituted benzamides via an one-pot oxidative reaction using the combined reagent of phenyliodine diacetate and sodium azide. This new reaction constitutes a step-economical way to prepare symmetric 1,3-diarylureas or substituted benzamides depending upon the substituents on the phenyl rings of starting alcohols. The sodium

  使用二乙酸苯基碘和叠氮化钠的混合试剂，通过一锅氧化反应，可以将苄基伯醇直接转化为对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。该新反应构成了一种经济的步骤，该方法可根据起始醇的苯环上的取代基制备对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。原位生成的乙酸钠苯基碘碘二乙酸酯和叠氮化钠之间的配体交换过程中起着重要作用，在1,3-二芳基脲的形成中起着关键作用。另外，还发现，使用相同的苯碘二乙酸二苯酯和叠氮化钠的试剂体系，各种仲醇可以容易地以优异的产率被氧化成它们相应的酮。通常，在伯醇与有限量的苯乙酸二乙酸苯酯和叠氮化钠存在的伯醇存在下，仲醇优先被氧化成相应的酮。
• 二芳基脲类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104725280B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种如式I所示的二芳基脲类化合物的合成方法：式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯加入反应溶剂中，0～5℃下反应1～2小时，然后加入ETS‑10分子筛催化剂，加热至70～100℃下反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理制得如式I所示的二芳基脲类化合物。本发明催化效率高，原料转化率100％，收率95％以上，纯度高，所用催化剂无毒无味、可以重复使用，节约成本。