ethyl 2-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)acetate | 14108-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)acetate
• 英文别名: N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-glycin-ethylester；N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-glycinaethylester；Ethyl 2-(3-chloro-4-methylanilino)acetate
• CAS: 14108-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD02572433
• 分子量: 227.691
• InChiKey: ARDCMPDWYDUBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  325.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)acetate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N-乙酰-L-亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-(N-(5-chloro-2-iodo-4-methylphenyl)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-((3-chloro-4-methylphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的自由基阳离子盐引发N–H插入和相关的质子转移延迟三组分反应

  摘要：

  N–H插入反应仅形成单个加成产物，不需要缓慢添加重氮组分。更重要的是，在催化量的三芳基ami盐存在下，我们提出了苯胺与重氮乙酸盐和偶氮二羧酸盐的反应，从而以高收率得到了相应的复杂的不对称缩醛。这是稳定的阳离子阳离子盐促进质子转移-延迟三组分反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.012

文献信息

• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• A Catalytic Approach to Quinoline Fused Lactones and Lactams from Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500513

  日期：2015.11.16

  A dual catalyst system [copper(II) chloride-sulfuric acid, (CuCl2-H2SO4)]-promoted aerobic oxidative reaction of glycine derivatives with 2,3-dihydrofurans or 2,3-dihydropyrroles has been explored, affording an efficient synthesis of high value quinoline fused lactones and lactams. The application of this new methodology to the synthesis of a bioactive C ring extension analogue of luotonin A has been

  探索了一种双催化剂体系[氯化铜（II）硫酸，（CuCl 2 -H 2 SO 4）]-促进甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃或2,3-二氢吡咯的好氧氧化反应，得到了有效合成高价值的喹啉融合内酯和内酰胺。以简洁的三步顺序完成了这种新方法在合成荧光素A的生物活性C环延伸类似物方面的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Formal [2 + 3] Cyclization of Glycine Esters with α-Angelicalactone: Approach To Construct Polysubstituted Pyrrolidones
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang、Yajun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01985

  日期：2015.9.4

  A novel and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative formal [2 + 3] cyclization of glycine derivatives with α-angelicalactone is described. A series of complex pyrrolidones were produced under mild and simple reaction conditions.

  描述了一种新型高效的铜催化甘氨酸衍生物与α-天使内酯的好氧氧化脱氢形式[2 + 3]环化反应。在温和简单的反应条件下产生了一系列复杂的吡咯烷酮。
• C(sp³)–H/C(sp³)–H Dehydrogenative Radical Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Jiayuan Wang、Youwan Ye、Tongzhi Sang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02951

  日期：2022.10.21

  Here we report a general C(sp3)–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling strategy for the preparation of various natural or unnatural amino acids from readily available glycine derivatives and hydrocarbons through a combination of SET and HAT process.

  在这里，我们报告了一种通用的 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 脱氢偶联策略，用于通过 SET 和 HAT 过程的组合从现成的甘氨酸衍生物和碳氢化合物制备各种天然或非天然氨基酸。
• Visible Light-Driven Flexible Synthesis of α-Alkylated Glycine Derivatives Catalyzed by Reusable Covalent Organic Frameworks
  作者：Yao Tian、Xiubin Bu、Luohe Wang、Junnan E、Liangliang Shi、Hua Tian、Xiaobo Yang、Hua Fu、Zhen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02343

  日期：2024.2.2

  Herein, we report a heterogeneous visible light-driven preparation of α-alkylated glycine derivatives. This approach employed a β-ketoenamine-linked covalent organic framework (2D-COF-4) as the heterogeneous photocatalyst and N-hydroxy phthalimide (NHPI) esters as the alkyl radical sources. Numerous glycine derivatives, including dipeptides, were precisely and efficiently alkylated under visible light-driven

  在此，我们报告了一种异质可见光驱动的α-烷基化甘氨酸衍生物的制备方法。该方法采用β-酮烯胺连接的共价有机骨架（2D-COF-4）作为非均相光催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基自由基源。许多甘氨酸衍生物，包括二肽，在可见光驱动的反应条件下被精确有效地烷基化。基于2D-COF-4优异的光活性和有机反应相容性，该烷基化反应可以在绿色溶剂（乙醇）中灵活进行，无需任何其他添加剂。通过简单的后处理程序，光催化剂和邻苯二甲酰亚胺得到了有效的回收，显示出高生态价值和低环境因子（E-因子）。