6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醛 | 30897-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醛
• 英文名称: 2-(6,6-Dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene)acetaldehyde
• 英文别名: nopol aldehyde；10-Formyl-2-pinen；Nopaldehyd；Pinoacetaldehyd；Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-acetaldehyde, 6,6-dimethyl-；2-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)acetaldehyde
• CAS: 30897-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BLKPFVWYBFDTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.871 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醛 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(5-((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and 3D-QSAR Study of Novel Nopol-Derived 1,3,4-Thiadiazole-Thiourea Compounds

  摘要：

  一系列新型nopol衍生物，具有1,3,4-噻二唑-硫脲基团，通过多步反应设计和合成，旨在寻找有效的基于天然产物的抗真菌剂。它们的结构经过FT-IR、NMR、ESI-MS和元素分析确认。目标化合物的抗真菌活性通过体外方法初步评估，针对50 µg/mL的福寿螺菌、花生褐斑病菌、梨疮果腐病菌、茄腐病菌、赤霉病菌、根腐病菌、大麦赤霉病菌和圆环谷物病菌。所有目标化合物对梨疮果腐病菌、花生褐斑病菌和茄腐病菌表现出更好的抗真菌活性。化合物6j（R = m, p-Cl Ph）对所有测试的真菌展现出最佳的广谱抗真菌活性。化合物6c（R = m-Me Ph）、6q（R = i-Pr）和6i（R = p-Cl Ph）对梨疮果腐病菌的抑制率分别为86.1％、86.1％和80.2％，远高于阳性对照氯硝基咪鲜胺。此外，化合物6h（R = m-Cl Ph）和6n（R = o-CF3 Ph）对花生褐斑病菌和赤霉病菌的抑制率分别为80.6％和79.0％，远高于商业杀菌剂氯硝基咪鲜胺。为了设计更有效的抗真菌化合物来对抗茄腐病菌，采用CoMFA方法进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了一个合理有效的3D-QSAR模型（r2 = 0.992，q2 = 0.753）。此外，通过理论计算发现了一些有趣的结构活性关系，并进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/molecules26061708
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)ethoxy-trimethylsilane 在 tris paraperiodate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醛
  参考文献：
  名称：

  在非质子溶剂中使用三[三硝基铈 (IV)] 对高碘酸盐 [(NO3)3Ce]3.H2IO6 将三甲基甲硅烷基醚脱保护和直接氧化脱保护为其相应的醇和羰基化合物

  摘要：

  摘要 在三[trinitratocerium(IV)]对高碘酸盐的存在下，在回流苯中，在几分钟内实现了结构不同的三甲基甲硅烷基醚脱保护为其相应的醇。该试剂也已成功用于将三甲基甲硅烷基醚直接氧化为其相应的羰基化合物。使用这种方法，苄基双键容易发生裂解反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003633

文献信息

• ‘In situ’ Generated ‘HCl’ - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
  作者：G. V. Sharma、K. Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-2005-921744

  日期：——

  HCl, generated in situ from 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine (TCT, cyanuric chloride), catalyzed a solvent free Hantzsch reaction at room temperature with enhanced reaction rates. The reaction conditions allow facile preparation of glycoconjugates of dihydropyridines under mild reaction conditions in high yields.

  由2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪（TCT，氰尿酰氯）原位生成的HCl，在室温下催化了一项无溶剂的Hantzsch反应，并显著提高了反应速率。该反应条件使得在温和的反应条件下，能够以高产率便捷地制备二氢吡啶的糖共轭物。
• Zinc Bismuthate Zn(BiO₃)₂. I. A Useful Oxidizing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.1131

  日期：1992.4

  Zinc bismuthate is an easily prepared and a stable compound. It could be used as an oxidant in organic solvents under aprotic or in the presence of a catalytic amount of a protic solvent. Primary a...

  铋酸锌是一种易于制备且稳定的化合物。它可以在质子惰性或催化量的质子溶剂存在下在有机溶剂中用作氧化剂。初级...
• A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of <i>tert</i>-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water
  作者：K. Rao、M. Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2005-861808

  日期：——

  Treatment of TBDMS ethers with NBS in the presence of β-cyclodextrin in water results, for the first time, in the cleavage of the silicon-oxygen bond, carbonyl compounds are obtained upon oxidation.

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。
• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。
• HYDROPHOBICALLY MODIFIED UREA ETHERS AS STRUCTURANTS FOR HYDROPHOBIC SYSTEMS
  申请人：Procter & Gamble International Operations SA

  公开号：EP3219743A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。