7,7-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 59838-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；7,7-Dimethyl-2-phenyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 59838-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FFFKMBZYGLXGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  401.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one 在 正丁基锂 、 peroxy-t-butanol 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2',3'-异芳基脱落酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122229
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到7,7-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用非亲核碱在乙醇/水中非常规无金属合成二氢-6H-喹啉-5-酮及其对人癌细胞系的细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9nj06346c

文献信息

• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7
• Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Rao Tadikamalla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c3ra41312h

  日期：——

  Described herein is an efficient protocol for the site selective oxidative C–H activation/acetoxylation of a series of 2-aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones using palladium acetate as the catalyst and iodobenzene diacetate as an oxidant. All these transformations progressed well at less sterically encumbered and electronically favourable C–H bonds to give corresponding ortho-acetoxylated derivatives in good yields. Further, acetoxylation of thiophenyl embedded dihydroquinolinones resulted in single regioisomers, acetoxylated at the C-2 position on the thiophenyl moiety. However, when the C-2 position on the thiophene unit was blocked, the acetoxy group was exclusively installed at the C-4 position. Further, we noticed that acetoxylation of dihydroquinolin-5(6H)-one-oxime did not alter ligand preferentiality to give the ortho-acetoxylated product.

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。
• Microwave-assisted regioselective one-pot synthesis of trisubstituted pyridine scaffolds using K₅CoW₁₂O₄₀.3H₂O under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V. N. Vuppalapati、N. Lingaiah

  DOI：10.1002/jhet.5570450424

  日期：2008.7

  A highly efficient, microwave-assisted, regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-6-arylpyridines and new series of 7,7-dimethyl-2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones from enaminones in the presence of K5CoW12O40.3H2O (1.0 mol %) as heterogeneous catalyst under solvent free conditions is reported.

  高效的微波辅助区域选择性合成的2,3-二取代的6-芳基吡啶和新的7,7-二甲基2-芳基5,6,7,8-四氢喹啉5-酮从氨基酮中合成。据报道在无溶剂条件下存在K 5 CoW 12 O 40 .3H 2 O（1.0 mol％）作为非均相催化剂。
• Novel 5,6,7,8-tetrahydro-5-quinolines and their use as anti-inflammatory
  申请人：Schering, A.G.

  公开号：US04117135A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Pyridine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl, aliphatic, a cycloalkyl, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon aryl and the substituent is halogen, alkoxy or methylenedioxy; R.sub.2 is H or Cl; X is CN, 5-tetrazolyl, or COOH or a carboxylic acid derivative; Y is H, OH, OCOR.sub.7, NH.sub.2, NHCOR.sub.8, R.sub.9, COOH or COOR.sub.10 and R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 are alkyl groups of 1-10 carbon atoms; A is methylene or a carbon-to-carbon bond; and R.sub.3 and R.sub.4 are each H or alkyl groups of 1-4 carbon atoms, are useful as anti-inflammatory agents.

  Pyridine衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是烷基、脂肪烷基、环烷基或取代或未取代的碳氢基芳基，取代基是卤素、烷氧基或亚甲二氧基；R.sub.2是H或Cl；X是CN、5-四唑基或COOH或羧酸衍生物；Y是H、OH、OCOR.sub.7、NH.sub.2、NHCOR.sub.8、R.sub.9、COOH或COOR.sub.10，而R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10是1-10碳原子的烷基基团；A是亚甲基或碳-碳键；而R.sub.3和R.sub.4分别是H或1-4碳原子的烷基基团，可用作抗炎药物。
• Domino synthesis of functionalized pyridine carboxylates under gallium catalysis: Unravelling the reaction pathway and the role of the nitrogen source counter anion
  作者：Dinesh Kumar、Himanshu Sharma、Nirjhar Saha、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/asia.202200304

  日期：2022.8

  domino Michael-cyclodehydration-aromatization multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyridines from enaminones, 1,3-diketones, and NH4OAc under solvent-free condition is reported. The method is simple, high-yielding, and operates under mild conditions with a wide substrate scope. The use of different ammonium salts as a nitrogen source was investigated and the decisive role of the acetate

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。