1-(6-quinolyl)piperazine | 468094-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-quinolyl)piperazine
• 英文别名: 6-(Piperazin-1-yl)quinoline；6-piperazin-1-ylquinoline
• CAS: 468094-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: DKERABICDXLVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-quinolyl)piperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(4-quinolin-6-yl-piperazin-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和分子建模的新的1-芳基-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷衍生物在5-羟色胺转运蛋白和5-HT（1A）受体上具有高亲和力。

  摘要：

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能

  DOI：

  10.1021/jm0111200
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(quinolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-quinolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of imidazole carboxamides as potent and selective CCK1R agonists

  摘要：

  High-throughput screening revealed diaryl pyrazole 3 as a selective albeit modest cholecystokinin 1 receptor (CCK1R) agonist. SAR studies led to the discovery and optimization of a novel class of 1,2-diaryl imidazole carboxamides. Compound 44, which was pro. led extensively, showed good in vivo mouse gallbladder emptying (mGBE) and lean mouse overnight food intake (ONFI) reduction activities. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.057

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Benzothiophene derivative compounds process of preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034219A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention provides new benzothiophene derivatives of general formula (I) and a process for preparing them, the corresponding compositions and their use for manufacturing a medicine for the treatment of neurological disorders. These new compounds behave as serotonin reuptake inhibitors and show high affinity towards the 5-HT 1A receptor.

  本发明提供了一种新的苯并噻吩衍生物通式（I）及其制备方法、相应的组合物以及它们用于制造治疗神经系统疾病的药物。这些新化合物具有作为5-HT1A受体的血清素再摄取抑制剂的行为，并表现出高亲和力。
• [DE] BICYCLISCHE LACTAME UND SULFONAMIDE MIT 5-HT1A-AFFINITÄT UND IHRE VERWENDUNG ZUR PROPHYLAXE UND THERAPIE DER ZEREBRALEN ISCHÄMIE<br/>[EN] BICYCLIC LACTAMS AND SULFONAMIDES WITH 5-HT1A-AFFINITY AND USE THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING CEREBRAL ISCHAEMIA<br/>[FR] LACTAMES BICYCLIQUES ET SULFONAMIDES A AFFINITE 5-HT1A ET LEUR UTILISATION POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE CEREBRALE
  申请人：KNOLL GMBH

  公开号：WO2002002529A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Verbindungen der Formel (I), worin der Ring mit dem Inkrement (N-A)5-, 6-, oder 7-gliedrig sein kann und zusätzlich noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine C-C-Doppelbindung enthalten kann, mit Ausnahme des 1,4-Benzoxazepingerüstes, A eine Carbonyl-oder Sulfonyl Gruppe darstellt, Y CH2, CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 oder CH2-CH ist, Z ein Stickstoffatom, Kohlenstoffatom oder CH darstellt, wobei die Bindung zwischen Y und Z auch eine Doppelbindung sein Kann, n die Zahl 2,3 oder 4 bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom, Halogen oder eine C¿1?-C4-Alkyl-, Trifluormethyl, Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy- oder Amino Gruppe sein kann, R?2¿ eine gegebenenfalls durch C¿1?-C4-Alkyl, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy, Hydroxy-, Amino-, Monomethylamino-, Dimethylamino, Cyano-, oder Nitrogruppen mono oder disubstituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Pyrazinyl-Gruppe darstellt, die mit einem Benzolkern, der durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, Amino-, Cyano- oder Nitrogruppen mono- oder disubstituiert sein kann und gegebenenfalls 1 Stickstoffatom enthalten kann, oder mit einem 5- oder 6- gliedrigen Ring, der 1 bis 2 Sauerstoffatome enthalten kann, anelliert sein kann, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, zeigen Affinität zum 5-HT1A-Rezeptor und eignen sich zur Behandlung der zerebralen Ischämie.

  这段文字描述了公式（I）的连接，其中环可以是(N-A)5-、6-或7-环，并且还可以包含一个氧原子、硫原子或C-C双键，但不包括1,4-苯并噁唑骨架。A代表一个羰基或磺酰基，Y代表CH2、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2或CH2-CH，Z代表氮原子、碳原子或CH，Y和Z之间的键也可以是双键，n表示2、3或4，R1可以是氢原子、卤素或C1-C4烷基、三氟甲基、羟基、C1-C4烷氧基或氨基基团，R2代表单个或双取代的苯基、吡啶基或吡嗪基，取代基可以是C1-C4烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、羟基、氨基、单甲基氨基、二甲基氨基、氰基或硝基，它们与苯环或含有1个氮原子的5-或6-环相邻，其物理上可接受的盐具有对5-HT1A受体的亲和力，并适用于治疗脑缺血。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040152690A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, bums, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  治疗苯并咪唑和含有苯并咪唑的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病状、炎症性疼痛及相关的高敏感性和痛觉过敏、神经痛及相关的高敏感性和痛觉过敏、糖尿病神经病疼痛、烧伤后疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃病变、头发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Balan Chenera

  公开号：US20090143575A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotizing agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  治疗苯并咪唑及其含量物，用于急性、炎症性和神经痛、牙痛、一般头痛、偏头痛、集群性头痛、混合血管和非血管综合症、紧张型头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、有炎症成分的皮肤病、慢性炎症状况、炎症性疼痛和相关的高敏感性和触痛、神经痛和相关的高敏感性和触痛、糖尿病神经病疼痛、烧伤后疼痛、交感神经维持的疼痛、去感觉综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃损伤、头发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。