3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 367-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(Thien-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 367-00-0
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• mdl: MFCD00853993
• 分子量: 232.278
• InChiKey: TUACRTLXMOTXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  部分1-[(N,N-二取代硫代甲酰氨基甲酰硫基)乙酰基]-3-(2-噻吩基)-5-芳基-2-吡唑啉衍生物的合成及抗菌抗真菌活性研究

  摘要：

  14 种新的 1 - [(N, N - 二取代硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -3- (2- 噻吩基) -5- 芳基 - 2- 吡唑啉衍生物 (7a - n) 通过与 1- (氯乙酰基) -3- ( 2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉（5a-g）和适当的N，N-二取代二硫代氨基甲酸（6a，b）的钠盐。通过元素分析、UV、IR、1H-NMR和FAB+-MS光谱数据确认合成化合物的结构。它们对普通变形杆菌 (NRRL B-123)、大肠杆菌 (NRRL B-3704)、嗜水气单胞菌（安卡拉大学兽医学院）、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、粪链球菌 (NRRL B-1461) 的抗菌活性), 藤黄微球菌 (NRLL B-4375) 进行了调查，在本次调查中，说明了显着的活性水平。发现这些化合物对白色念珠菌和球形念珠菌（从 Osmangazi Uni. Fac. Of Medicine 获

  DOI：

  10.1002/ardp.200400935
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于设计，合成和吡唑啉核的生物评价均配型的Ru（III）化合物†往最‡

  摘要：

  合成了一系列基于三取代吡唑啉核的[Ru（L 1-7）2 ]·（PF 6）3（L 1-7 =杂环吡唑啉衍生物）型Ru（III）配合物。，其电子光谱，电导率测量，热重分析（TGA），电子顺磁共振（EPR），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和质谱（MS）。使用电子光谱分析和EPR测量，在所有配合物中指定了钌周围的八面体几何形状。评价所有化合物对粟酒裂殖酵母的细胞毒性活性细胞水平的细胞。对所有化合物的细胞水平细胞毒性值的比较研究表明，与游离杂环吡唑啉配体相比，所有金属配合物均表现出对粟酒裂殖酵母细胞更好的活性。所有的复合物都是良好的体外细胞毒性剂，LC 50值在5.57–8.01 mg L -1范围内。还针对它们对五种不同微生物的体外抗菌行为进行了筛选。用吸收滴定法检查它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用（K b = 0.37–5.02×10 5 L mol -1）和粘度测量研究，并提出了DNA

  DOI：

  10.1039/c6md00149a

文献信息

• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Discovery of Novel Approach for Regioselective Synthesis of Thioxotriaza-Spiro Derivatives via Oxalic Acid
  作者：Vindya K. Gopinatha、Hassan A. Swarup、Sathees C. Raghavan、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/s-0039-1690204

  日期：2019.10

  A vital approach for the synthesis of a range of novel thioxotriaza-spiro derivatives is described. These new heterocyclic systems are obtained via oxalic acid catalyzed reaction of α,β-unsaturated ketones in the presence of 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols; thus, spiro rings are constructed in one step. Notably, this transformation involves condensation of an amino group followed by enamine

  描述了合成一系列新型 thioxotriaza-spiro 衍生物的重要方法。这些新的杂环体系是在 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols 存在下通过草酸催化的 α,β-不饱和酮反应获得的；因此，螺环是一步构建的。值得注意的是，这种转化涉及氨基的缩合，然后是烯胺与烯烃的反应，随后由草酸促进的反应得到具有优异区域选择性的螺环化合物。
• Synthesis of bulky-tailed sulfonamides incorporating pyrido[2,3- d ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-1(5H)-yl) moieties and evaluation of their carbonic anhydrases I, II, IV and IX inhibitory effects
  作者：Mohamed Fares、Radwa A. Eladwy、Alessio Nocentini、Soha R. Abd El Hadi、Hazem A. Ghabbour、Ashraf Abdel-Megeed、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.037

  日期：2017.4

  Using celecoxib as lead, two novel series of sulfonamides incorporating the pyridotriazolopyrimidine scaffold have been synthesized and evaluated in vitro as inhibitors against four relevant human (h) carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the cytosolic and ubiquitous hCA I and II as well as the transmembrane hCA IV and hCA IX. Most of the reported sulfonamides acted as efficient, low micromolar inhibitors

  以塞来昔布为先导，已合成并结合了吡啶三三唑并嘧啶骨架的两个新系列磺酰胺，并在体外评估了它们对四种相关的人（h）碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的抑制作用，它们分别是以及跨膜hCA IV和hCA IX。大多数已报道的磺酰胺类药物可作为hCAI，II和IV的有效，低微摩尔抑制剂，而它们在抑制肿瘤相关同种型hCA IX方面显示出更高的功效。与塞来昔布或乙酰唑胺相比，本文报道的许多衍生物显示出更好的hCA IX与hCA II选择性比。考虑到同工型IX是低氧肿瘤诊断和治疗的有效靶点，发现选择性CA IX抑制剂代表了揭示更有效的抗癌治疗的有希望的一步。
• Facile one pot multicomponent synthesis of novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-1yl)thiazole derivatives
  作者：Varun Arandkar、Krishnaiah Vaarla、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440600

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT An efficient base catalyzed one pot multicomponent reaction of aryl/hetryl chalcones, thiosemicarbazide and 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one was developed to synthesize the novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1yl)thiazole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种有效的碱催化芳基/杂基查耳酮、氨基硫脲和 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one 的一锅多组分反应来合成新型 4-(benzofuran-2-yl)- 2-(3-(芳基/杂基)-5-(芳基/杂基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1基)噻唑衍生物。图形概要
• An improved synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ones and their antimicrobial activity
  作者：Mohamed Fares、Soha R. Abd El Hadi、Radwa A. Eladwy、Aly A. Shoun、Marwa M. Abdel-Aziz、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c8ob00627j

  日期：——

  expeditious synthesis of 10a was optimized by varying solvents, catalysts and the use of microwave irradiation with the best conditions using DMF as a solvent, I2 (10 mol%) and a 30 minutes reaction time compared to 15 h for classic conventional heating. The pharmacokinetic properties and calculation of drug likeness of 10a suggested good traditional drug-like properties and led to the synthesis of a small

  筛选了一个具有不同化学结构的小型文库，结果鉴定出2-硫氧代二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶10a具有广谱抗菌活性（MIC 0.49–3.9μgmL -1）和合理的抗真菌活性（MIC） 31.25μgmL -1）。通过改变溶剂，催化剂和在最佳条件下使用微波辐照，以DMF作为溶剂，I 2（10 mol％）和30分钟的反应时间来优化10a的快速合成，而传统的传统加热则需要15 h。10a的药代动力学性质和相似度的计算建议具有良好的传统药物样特性，并合成了一个小型文库，其中包含七个化合物10a和10d–i，它们显示出广泛的抗菌活性（MIC = 0.49–7.81μgmL -1），对正常结肠的选择性指数超过5.6细胞系（CCD-33Co）。化合物10d–i的抗真菌活性中等至强，MIC值为1.95–15.63μgmL -1。