3-benzylidenenopinone | 52528-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-benzylidenenopinone
• 英文别名: 3-benzylidene noroxanone；Benzyliden-nopinon；3-benzylidene-6,6-dimethyl-norpinan-2-one；3-Benzyliden-6,6-dimethyl-norpinan-2-on；6.6-Dimethyl-3-benzyliden-bicyclo-[1.1.3]-heptanon-(2)；6.6-Dimethyl-3-benzal-bicyclo-[1.1.3]-heptanon-(2)；Benzalnopinon；Bicyclo[3.1.1]heptan-2-one, 6,6-dimethyl-3-(phenylmethylene)-；3-benzylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 52528-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NKWTXASMNZHMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenenopinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(3-benzylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene)hydrazino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过线粒体介导的细胞凋亡途径设计，合成新型基于β-pine烯的噻唑衍生物作为潜在的抗癌药，并对其进行生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新型的基于β-pine烯的噻唑衍生物，并通过HRMS，1H NMR和13C NMR分析作为潜在的抗肿瘤药物。评估了衍生物的体外抗癌活性，数据表明，大多数目标化合物对三种人类癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性。特别是，化合物5g对Hela，CT-26和SMMC-7721细胞系表现出优异的细胞毒性活性，IC50值分别为3.48±0.14、8.84±0.16和6.69±0.15 µM。为了确定化合物5g对细胞生存力的潜在机制，进行了DAPI染色，膜联蛋白-V / PI染色，JC-1染色，DCFDA染色和蛋白质印迹分析。我们的数据表明，化合物5g通过以剂量依赖的方式诱导Hela细胞在G0 / G1期的凋亡和细胞周期停滞来抑制细胞增殖。进一步的研究表明，化合物5g增强了活性氧（ROS）的水平，导致线粒体膜电位降低，线粒体细胞色素C的释放增加，并影响Bax，Bcl-2，caspase-3和c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-benzylidenenopinone
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of novel nopinone-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Yunyun Wang、Wen Gu、Yu Shan、Fei Liu、Xu Xu、Yiqin Yang、Qiangjian Zhang、Yan Zhang、Hongbo Kuang、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.024

  日期：2017.6

  thiosemicarbazone derivatives were designed and synthesized as potent anticancer agents. All these compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, HR-MS spectra analyses. In the in vitro anticancer activity, most derivatives showed considerable cytotoxic activity against three human cancer cell lines (MDA-MB-231, SMMC-7721 and Hela). Among them, compound 4i exhibited most potent antitumor activity against three

  设计并合成了一系列新的基于壬基酮的硫半碳zone酮衍生物作为有效的抗癌剂。所有这些化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，HR-MS光谱分析鉴定。在体外抗癌活性中，大多数衍生物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，SMMC-7721和Hela）表现出相当大的细胞毒性活性。其中，化合物4i对三种癌细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.79±0.38、2.64±0.17和3.64±0.13μM。此外，细胞周期分析表明化合物4i引起MDA-MB-231细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。膜联蛋白V-FITC / 7-AAD双重染色测定法还显示化合物4i诱导了MDA-MB-231细胞的早期凋亡。
• 一类诺蒎酮噻唑腙衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN107118177A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明公开了一类诺蒎酮噻唑腙类衍生物及其制备方法和应用，该制备方法包括：1）搅拌下，向无水乙醇中依次加入诺蒎酮、乙醇钠和取代苯甲醛，升温回流反应，结束后旋蒸除去溶剂，用有机溶剂萃取至中性，旋干溶剂后重结晶，得到固体的a,b‑不饱和烯酮；2）将a,b‑不饱和烯酮与氨基硫脲混合，加入有机溶剂，升温至回流反应，反应结束后旋蒸除去溶剂，经硅胶色谱柱分离提纯得到诺蒎酮缩氨基硫脲；3）将诺蒎缩氨基硫脲与a‑溴代芳基乙酮溶于乙醇，室温条件下搅拌30‑60 min，反应完全后抽滤得固体粉末，用乙醇洗涤，干燥后得诺蒎酮噻唑腙类衍生物。该衍生物对CT‑26，SMMC‑7721和Hela细胞表现出显著的抗肿瘤活性，在制备抗癌药物中将具有广泛的应用。
• 四氢喹唑啉-2-胺希夫碱类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105085413B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种四氢喹唑啉‑2‑胺希夫碱类化合物及其合成方法和应用，本发明利用天然可再生资源β‑蒎烯的氧化产物诺蒎酮为原料制备新型的四氢喹唑啉‑2‑胺希夫碱类化合物；先用诺蒎酮与苯甲醛缩合生成3‑苯亚甲基诺蒎酮，3‑苯亚甲基诺蒎酮再与盐酸胍进行缩合环化得到5,6,7,8‑四氢‑4‑苯基‑7,7‑二甲基‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺，再与2‑羟基苯甲醛缩合得到2‑[[5,6,7,8‑四氢‑4‑苯基‑7,7‑二甲基‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑亚胺]甲基]苯酚；该四氢喹唑啉‑2‑胺希夫碱类化合物2‑[[5,6,7,8‑四氢‑4‑苯基‑7,7‑二甲基‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑亚胺]甲基]苯酚作为专一性荧光探针分子在检测锌离子方面具有很好的应用。
• 蒎烷基吡唑类化合物及其合成方法与应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105669559B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了蒎烷基吡唑类化合物及其合成方法与应用。合成方法为：在碱催化作用下，诺蒎酮与芳香醛进行羟醛缩合反应，得到3‑苯亚甲基诺蒎酮；3‑芳亚甲基诺蒎酮再与水合肼进行缩合、环化和脱氢芳构化反应，得到蒎烷基吡唑类化合物；以DMF为溶剂，在碱催化作用下，蒎烷基吡唑类化合物与2‑氯乙酰胺进行N‑烷基化，制得蒎烷基吡唑酰胺化合物。所合成的化合物具有较好的杀虫活性和抗菌活性，具有广泛的应用前景。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 193
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——