O-苄基脱磷酸裸盖菇素 | 28383-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: O-苄基脱磷酸裸盖菇素
• 英文名称: 4-benzyloxy-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；O-Benzyl Psilocin；N,N-dimethyl-2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 28383-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LHERKDDDEMCCCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基脱磷酸裸盖菇素 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以31%的产率得到4-benzyloxy-7-bromo-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-N,N-二甲基-吲哚-3-乙醛酰胺 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 O-苄基脱磷酸裸盖菇素
  参考文献：
  名称：

  墨西哥醉蘑菇中的两种精神活性成分，Pilocobin和psilocin

  摘要：

  墨西哥致幻真菌喜多氏菌（Psilocybe maxicana HEIM）的精神活性成分已被分离并以结晶形式获得，两种新物质被称为psilocybin和psilocin存在于子实体，人工培养的菌丝体和菌核中。干燥的蘑菇含有0.2％至0.4％的psilocybin。赛洛辛最多仅以痕量存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420518

文献信息

• [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2
  申请人：BRIGHT MINDS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021179091A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A compound of Formula I, which possesses 5-HT2A and/or 5-HT2c selective receptor activity, but lacks at least some of the undesirable characteristics of 5-HT2B-agonist related activities, is disclosed. Methods of preparing said compounds are also described. The compound of Formula I may be useful in the treatment of depression, alcoholism, tobacco and cocaine addiction, inflammation, cluster headache, PTSD, seizure disorders and other CNS disorders.

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。
• Observations concerning the synthesis of tryptamine homologues and branched tryptamine derivatives via the borrowing hydrogen process: synthesis of psilocin, bufotenin, and serotonin
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Giovanni Di Gregorio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.007

  日期：2016.5

  Observations concerning the synthesis of substituted tryptamine derivatives starting from indoles and 1,n-amino alcohols via the borrowing hydrogen process are discussed. This catalytic, single-step, and modular approach to tryptamines and homotryptamines allows the synthesis of branched and nonbranched tryptamines as well as tryptamine-based natural products such as psilocin, bufotenin, and serotonin

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• Synthesis of a psilocin hapten and a protein-hapten conjugate
  作者：Christian Albers、Matthias Lehr、Justus Beike、Helga Köhler、Bernd Brinkmann

  DOI：10.1211/002235702320402116

  日期：2010.2.18

  Derivatives of psilocin with ω-functionalized alkyl spacers in position 1 of the indole ring were synthesized as haptens for use in a radioimmunoassay. Whereas the psilocin analogues with a 3-aminopropyl and a 4-aminobutyl moiety at the indole nitrogen decomposed during synthesis, the analogous 3-carboxypropyl psilocin derivative proved to be stable. This compound was coupled to bovine serum albumin (BSA) using the N-hydroxysuccinimide ester-mediated conjugation. The protein–hapten conjugate was characterized by matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrometry. The mass spectrometry data indicated an average incorporation ratio of 4–5 molecules of psilocin hapten per molecule of BSA.

  在吲哚环的1号位上含有ω-官能化烷基间隔的哌醋甲酸衍生物被合成作为放射免疫测定中的抗原。尽管在吲哚氮上具有3-氨丙基和4-氨丁基基团的哌醋甲酸类似物在合成过程中分解，但类似的3-羧基丙基哌醋甲酸衍生物被证明是稳定的。使用N-羟基琥珀酰亚胺酯介导的共轭，将该化合物与牛血清白蛋白（BSA）偶联。蛋白质-抗原共轭物被基质辅助激光解吸电离质谱法表征。质谱数据表明，平均每个BSA分子中含有4-5个哌醋甲酸抗原分子。

• INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sard Howard

  公开号：US20090318527A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Novel indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  本发明涉及新的吲哚化合物。本发明还公开了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的制药组合物以及包括这些化合物的试剂盒。