1-butyl-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol | 864186-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 1-Butyl-3-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-indol-4-ol；1-butyl-3-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-4-ol
• CAS: 864186-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: HVOYRIYIBILDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[1-butyl-3-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-indol-4-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  SAR of psilocybin analogs: Discovery of a selective 5-HT2C agonist

  摘要：

  An SAR study of psilocybin and psilocin derivatives reveals that 1-methylpsilocin is a selective agonist at the h5-HT2C receptor. The corresponding phosphate derivative, 1-methylpsilocybin, shows efficacy in an animal model for obsessive-compulsive disorder, as does 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine. These results suggest a new area for development of novel 5-HT2C agonists with applications for drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.104
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-butyl-3-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2

  摘要：

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  WO2021179091A1

文献信息

• [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2
  申请人：BRIGHT MINDS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021179091A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A compound of Formula I, which possesses 5-HT2A and/or 5-HT2c selective receptor activity, but lacks at least some of the undesirable characteristics of 5-HT2B-agonist related activities, is disclosed. Methods of preparing said compounds are also described. The compound of Formula I may be useful in the treatment of depression, alcoholism, tobacco and cocaine addiction, inflammation, cluster headache, PTSD, seizure disorders and other CNS disorders.

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。
• SAR of psilocybin analogs: Discovery of a selective 5-HT2C agonist
  作者：Howard Sard、Govindaraj Kumaran、Cynthia Morency、Bryan L. Roth、Beth Ann Toth、Ping He、Louis Shuster

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.104

  日期：2005.10

  An SAR study of psilocybin and psilocin derivatives reveals that 1-methylpsilocin is a selective agonist at the h5-HT2C receptor. The corresponding phosphate derivative, 1-methylpsilocybin, shows efficacy in an animal model for obsessive-compulsive disorder, as does 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine. These results suggest a new area for development of novel 5-HT2C agonists with applications for drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.