2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-acetyl-3,7-dimethyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: LJOFIGTXCUEXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-acetyl-6-bromo-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-one衍生物的合成及促生长特性

  摘要：

  开发了一种在甲醇钠中用硫脲处理乙酰乙酸乙酯制备 6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (1) 的简便、易得且收率高的方法。后者与 3-氯-戊烷-2,4-二酮的烷基化和中间体化合物 (2) 的进一步区域选择性环化以高产率得到 2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a ]嘧啶-5-一(3)。合成的噻唑并[3,2-a]嘧啶(3)由于其酮基对其进行卤化和部分转化，得到相应的甲酰胺、硫代碳酰胺、磺酰肼、肟及其烷基化衍生物(5)。在初步生物学研究中，合成的化合物显示出生长刺激特性。与异生长素相比，其中四种的活性均高于70%。

  DOI：

  10.1155/2017/8180913
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-one衍生物的合成及促生长特性

  摘要：

  开发了一种在甲醇钠中用硫脲处理乙酰乙酸乙酯制备 6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (1) 的简便、易得且收率高的方法。后者与 3-氯-戊烷-2,4-二酮的烷基化和中间体化合物 (2) 的进一步区域选择性环化以高产率得到 2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a ]嘧啶-5-一(3)。合成的噻唑并[3,2-a]嘧啶(3)由于其酮基对其进行卤化和部分转化，得到相应的甲酰胺、硫代碳酰胺、磺酰肼、肟及其烷基化衍生物(5)。在初步生物学研究中，合成的化合物显示出生长刺激特性。与异生长素相比，其中四种的活性均高于70%。

  DOI：

  10.1155/2017/8180913

文献信息

• Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156
  作者：Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud、Negm, Abdalla Mohamed、Gaafar, Alaa Eldein Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Growth Stimulant Properties of 2-Acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives
  作者：Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Roza S. Shainova、Rafael A. Tamazyan、Armen G. Ayvazyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1155/2017/8180913

  日期：——

  3-chloro-pentane-2,4-dione and further regioselective cyclization of intermediate compound (2) in high yield afforded 2-acetyl-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (3). The halogenation and some transformations of synthesized thiazolo[3,2-a]pyrimidine (3) due to its ketone group were carried out to obtain the corresponding carboxamide, carbothioamide, sulfonohydrazide, and oxime and its alkylated

  开发了一种在甲醇钠中用硫脲处理乙酰乙酸乙酯制备 6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (1) 的简便、易得且收率高的方法。后者与 3-氯-戊烷-2,4-二酮的烷基化和中间体化合物 (2) 的进一步区域选择性环化以高产率得到 2-乙酰基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a ]嘧啶-5-一(3)。合成的噻唑并[3,2-a]嘧啶(3)由于其酮基对其进行卤化和部分转化，得到相应的甲酰胺、硫代碳酰胺、磺酰肼、肟及其烷基化衍生物(5)。在初步生物学研究中，合成的化合物显示出生长刺激特性。与异生长素相比，其中四种的活性均高于70%。