2,5-双(5-苯基噻吩-2-基)噻吩 | 1665-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,5-双(5-苯基噻吩-2-基)噻吩
• 英文名称: 5,5"-diphenyl-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: 5,5''-diphenyl-2,2':5',2''-terthiophene；5,5'-diphenyl-2,2':5',2''-terthiophene；5,5''-diphenyl-[2,2';5',2'']terthiophene；5,5''-Diphenyl-[2,2';5',2'']terthiophen；2,5-Bis-<5-phenyl-thienyl-(2)>-thiophen；1,8-Di-phenyl-α-tertthienyl；1~5~,3~5~-Diphenyl-1~2~,2~2~:2~5~,3~2~-terthiophene；2,5-bis(5-phenylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1665-32-3
• 化学式: C₂₄H₁₆S₃
• 分子量: 400.589
• InChiKey: XRJQPRXHZIHZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 2,5-双(5-苯基噻吩-2-基)噻吩 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到[(cyclopentadienyl)Ru(η(6)-5,5''-diphenyl-2,2':5',2''-terthiophene)]PF6
  参考文献：
  名称：

  Graf, David D.; Day, Nancy C.; Mann, Kent R., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 1562 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-双(5-苯基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩/亚苯基共聚体的合成。I.苯基封端的寡噻吩

  摘要：

  我们报告了通过改进的合成方案的苯基封端的寡噻吩的合成。这些方案基于格利雅偶联反应，使我们能够以高收率获得目标化合物。所得材料已通过核磁共振和红外光谱进行了充分表征。ir分析对于表征较高分子量的材料特别有用，因为这些材料难以溶解在有机溶剂中。我们还显示了对用作合成目标化合物中间体的卤代（低聚）噻吩的制备方法的改进。还提出了利用铃木偶联反应的苯基封端的低聚噻吩的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370105

文献信息

• Optical and Redox Properties of a Series of 3,4-Ethylenedioxythiophene Oligomers
  作者：Joke J. Apperloo、L. “Bert” Groenendaal、Hilde Verheyen、Manickam Jayakannan、René A. J. Janssen、Ahmed Dkhissi、David Beljonne、Roberto Lazzaroni、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l

  日期：2002.5.17

  obtain radical cations and dications. The energies of the optical transitions of the radical cations and dications as determined by UV/Vis/NIR spectroscopy were similar for the two series. These spectroscopic observations are consistent with quantum-chemical calculations performed on the singly charged molecules. Cooling solutions containing T2.+, T3.+, EDOT2.+, and EDOT3.+ revealed the reversible formation

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 180,194
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• JP2000026451A
  申请人：——

  公开号：JP2000026451A

  公开（公告）日：2000-01-25
• US9804470B2
  申请人：——

  公开号：US9804470B2

  公开（公告）日：2017-10-31