4,4''''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene | 735316-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4''''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
• 英文别名: 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-Quinquethiophene, 4,4''''-dimethyl-；2,5-bis[5-(4-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 735316-09-3
• 化学式: C₂₂H₁₆S₅
• 分子量: 440.699
• InChiKey: CGHHUUPLQOXJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene 、 4-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4,4''''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q