4-(3-oxopropoxy)benzaldehyde | 1044161-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-oxopropoxy)benzaldehyde
• CAS: 1044161-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CQIAYMBCTGXODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxopropoxy)benzaldehyde 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(4-羰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用氧铵盐对醇进行化学选择性氧化

  摘要：

  描述了在反应性胺存在下使用市售的氧铵阳离子“博比特盐”对醇进行氧化。氧化是在酸性条件下完成的，随后用合适的碱处理提供了一种方便的一锅法，以良好到优异的分离产率（74-99%）获得亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133226
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(3-oxopropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用氧铵盐对醇进行化学选择性氧化

  摘要：

  描述了在反应性胺存在下使用市售的氧铵阳离子“博比特盐”对醇进行氧化。氧化是在酸性条件下完成的，随后用合适的碱处理提供了一种方便的一锅法，以良好到优异的分离产率（74-99%）获得亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133226

文献信息

• Expedient synthesis and solvent dependent oxidation behavior of a water-soluble IBX derivative
  作者：Amitha Kommreddy、Michael S. Bowsher、Meena R. Gunna、Kirankumar Botha、Thottumkara K. Vinod

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.017

  日期：2008.7

  IBX derivative 6, synthesized in two steps from 2-aminoterephthalic acid, 8, is soluble in both DMF and water. A variety of alcohols are oxidized using 6 in DMF with ease and selectivity identical to that of parent IBX. However, oxidations carried out in water and other aqueous solvent mixtures using 6 exhibit unique selectivities toward different substrates and provide products different from reactions carried out in DMF. A mechanistic rationale is provided for this solvent dependent behavior of 6. Published by Elsevier Ltd.
• Selective Oxoammonium Salt Oxidations of Alcohols to Aldehydes and Aldehydes to Carboxylic Acids
  作者：Joseph C. Qiu、Priya P. Pradhan、Nyle B. Blanck、James M. Bobbitt、William F. Bailey

  DOI：10.1021/ol203096f

  日期：2012.1.6

  The oxidation of alcohols to aldehydes using stoichiometric 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) in CH2Cl2 at room temperature Is a highly selective process favoring reaction at the carbinol center best able to accommodate a positive charge. The oxidation of aldehydes to carboxylic acids by 1 In wet acetonitrile Is also selective; the rate of the process correlates with the concentration of aldehyde hydrate. A convenient and high yield method for oxidation of alcohols directly to carboxylic acids has been developed.
• Chemoselective oxidation of alcohols in the presence of amines using an oxoammonium salt
  作者：Stephonda G. Lewis、Abra G. Dadum、David McLean、Jhennalin Buenavista、Jaileen Myers、Kyle M. Lambert、Justin D. Fair

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133226

  日期：2023.1

  The oxidation of alcohols in the presence of reactive amines employing the commercially available oxoammonium cation, “Bobbitt's salt” is described. The oxidation is accomplished under acidic conditions and subsequent treatment with a suitable base affords a convenient one-pot method to access imines in good to excellent isolated yields (74–99%).

  描述了在反应性胺存在下使用市售的氧铵阳离子“博比特盐”对醇进行氧化。氧化是在酸性条件下完成的，随后用合适的碱处理提供了一种方便的一锅法，以良好到优异的分离产率（74-99%）获得亚胺。