11α-hydroxy-dehydroepiandrosterone | 39663-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-hydroxy-dehydroepiandrosterone
• 英文别名: 3β,11α-dihydroxyandrost-5-en-17-one；3beta,11alpha-Dihydroxy-5-androsten-17-one；(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 39663-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: JQYPLKSNAOVINA-UZIRSRSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: chloroform (67-66-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-hydroxy-dehydroepiandrosterone 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二氯乙基铝 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Norihiro; Hisada, Akihiko; Shimada, Kazutake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 Apergillus ochraceus 作用下， 以82%的产率得到11α-hydroxy-dehydroepiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  依普利酮的化学生物合成

  摘要：

  本文将描述一种合成依普利酮的方法，该方法已上市用于治疗高血压。合成从野生山药中的 DHEA 开始，并使用微生物和化学转化的组合来构建依普利酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032064

文献信息

• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones using Beauveria bassiana: Presence of an 11α-hydroxyl group essential to generation of D-homo lactones
  作者：Alina Świzdor、Teresa Kołek、Anna Panek、Agata Białońska

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.005

  日期：2011.4

  a rare reduction to 11α-hydroxy-5β-dihydrotestosterone. The experiments have demonstrated that the Baeyer–Villiger monooxygenase produced by the strain catalyzes solely oxidation of C-20 or C-17 ketones with 11α-hydroxyl group. 17-Oxo steroids, beside the 11α-hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation, also underwent reduction to 17β-alcohols; activity of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD)

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d
• D-homosteroids
  申请人：——

  公开号：US04026918A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  Novel D-homosteroids of the formula ##STR1## are disclosed. The novel D-homosteroids exhibit anti-inflammatory activity and are useful intermediates for the synthesis of anti-inflammatory D-homosteroids.

  公开了化学式为##STR1##的新型D-同系甾体。这种新型D-同系甾体具有抗炎活性，并可用作合成抗炎D-同系甾体的中间体。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018009867A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, and R6, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Potential of Azadirachta indica cell suspension culture to produce biologically active metabolites of dehydroepiandrosterone
  作者：Saifullah、Saifullah Khan、Azizuddin、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s10600-013-0704-z

  日期：2013.9

  Dehydroepiandrosterone (1) was investigated for biotransformation studies using the plant cell suspension culture of Azadirachta indica A. Juss. for the first time, yielding metabolites 2–6: 5α,3,17-androstanedione (2), 5-androstene-3β,17β-diol (3), 3β-hydroxyandrostan-17-one (4), 3β,11α-dihydroxy-5-androsten-17-one (5), and 3β,7α-dihydroxy-5-androsten-17-one (6), whose structures were solved through modern spectroscopic methods. All five compounds 2–6 have not been reported obtained by this way before. This is a new method to biosynthesize compounds 2–6 employing cultured cells of A. indica. Metabolites 2, 3, and 6 are important biologically active compounds, whereas 4 is a precursor for the production of the 7-hydroxylated compound having antiglucocorticoid and neuroprotective effects.

  去氢表雄酮（1）首次在印度紫菀（Azadirachta indica A. Juss.）的植物细胞悬浮培养中进行生物转化研究，获得了代谢物2–6：5α,3,17-雄烷二酮（2）、5-雄烯-3β,17β-醇（3）、3β-羟基雄烷-17-酮（4）、3β,11α-二羟基-5-雄烯-17-酮（5）和3β,7α-二羟基-5-雄烯-17-酮（6），其结构通过现代光谱学方法解析。所有五种化合物2–6均未曾通过这种方式报道过。这是一种利用印度紫菀培养细胞生物合成化合物2–6的新方法。代谢物2、3和6是重要的生物活性化合物，而化合物4是生产具有抗糖皮质激素和神经保护作用的7-羟基化合物的前体。
• Microbial method for hydrolysis and oxidation of androst-5-ene and pregn-5-ene steroid esters
  申请人：——

  公开号：US20040265948A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A microbial method for hydrolysis and oxidation of androst-5-ene and pregn-5-ene steroid esters is disclosed.

  揭示了一种微生物法对雄甾-5-烯和孕甾-5-烯类固醇酯进行水解和氧化的方法。