3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-ene-11α-yl acetate | 132787-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-ene-11α-yl acetate
• 英文别名: 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-en-11α-yl acetate；[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl] acetate
• CAS: 132787-55-4
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si
• 分子量: 574.96
• InChiKey: VLCJOQFOIGCVNJ-PSNBXTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-ene-11α-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.53h， 生成 (5Z,7E)-(3S)-3,25-dihydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-11α-yl 3-carboxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Norihiro; Hisada, Akihiko; Shimada, Kazutake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 二氯乙基铝 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-ene-11α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Norihiro; Hisada, Akihiko; Shimada, Kazutake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of Highly Specific Antibodies to 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3 Utilizing a Novel Haptenic Derivative Having a Chemical Bridge at 11.ALPHA.-Position.
  作者：Norihiro KOBAYASHI、Junichi KITAHORI、Hidetoshi MANO、Kazutake SHIMADA

  DOI：10.1248/cpb.41.1321

  日期：——

  The production of highly specific antibodies to 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D3 1a utilizing a novel haptenic derivative 2, which was synthesized from 11 alpha,25-dihydroxycholesterol via 21 steps, has been reported. The properties of the obtained antibodies are also described.

  已经报道了利用新型半抗原衍生物2产生针对1α，25-二羟基维生素D3 1a的高特异性抗体，该新半抗原衍生物由11个α，25-二羟基胆固醇经21个步骤合成。还描述了获得的抗体的特性。
• Syntheses of 11α-(3-carboxypropanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃and 11α(4-carboxybutanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitarnin D₃: novel haptenic derivatives for production of highly specific antibodies to 1α,25-dihydroxyvitamin D₃¹
  作者：Norihiro Kobayashi、Junichi Kitahori、Hidetoshi Mano、Kazutake Shimada

  DOI：10.1039/p19940001809

  日期：——

  The measurement of serum/plasma levels of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 1a is important for the diagnosis of diseases influencing vitamin D metabolism. To obtain antibodies to the metabolite 1a which are highly specific and useful for development of immunoassays, two novel haptenic derivatives. 11 alpha-(3-carboxypropanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2a and 11 alpha-(4-carboxybutanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2b were synthesized each in 19 steps from a suitably protected derivative (3) of 11 alpha,25-dihydroxycholesterol.
• KOBAYASHI, NORIHIRO;HISADA, AKIHIKO;SHIMADA, KAZUTAKE, CHEM. AND IND.,(1990) N3, C. 803-804
  作者：KOBAYASHI, NORIHIRO、HISADA, AKIHIKO、SHIMADA, KAZUTAKE

  DOI：——

  日期：——