2-(butylthio)-1-phenylethanone | 6306-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(butylthio)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(butylthio)-1-phenylethan-1-one；butyl phenacyl sulfide；2-(Butylsulfanyl)-1-phenylethan-1-one；2-butylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 6306-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: HCFDKQCIJODUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylthio)-1-phenylethanone 在 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以53%的产率得到2-(butylthio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯TarB-NO 2介导的α-取代酮的对映选择性还原

  摘要：

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.146
• 作为产物：
  描述：

  在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(butylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。
• The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses of<i>S</i>-Alkyl Alkanethioates and (<i>Z</i>)-1-Alkylthio-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.63.447

  日期：1990.2

  Hydroboration of 1-alkylthio-1-alkynes with dicyclohexylborane or bis(1,2-dimethylpropyl)borane proceeded smoothly, adding most of the dialkylboryl group to the α-position of the triple bond. The resulting alkenylboranes afforded either S-alkyl alkanethioates on a controlled oxidation with alkaline hydrogen peroxide in the presence of N,N,N′,N′-etramethylethylenediamine or (Z)-1-alkylthio-1-alkenes on a basic protonolysis, successive treatments with methyllithium, copper(I) iodide and water in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。