threo Cbz-glycyl-leucyl-phenylalanyl epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo Cbz-glycyl-leucyl-phenylalanyl epoxide
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2S)-4-methyl-1-[[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 467.565
• InChiKey: UJBQOIUUFAXCNI-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 threo Cbz-glycyl-leucyl-phenylalanyl epoxide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2
• Stereocontrolled Synthesis of Erythro N-Protected α-Amino Epoxides and Peptidyl Epoxides.
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80651-7

  日期：1994.1

  N-protected α-amino epoxides of erythro configuration, derived from α-amino acids, were synthesized in a stereoselective manner. The erythro (2S,3S) configu- ration was achieved by the synthetic sequence: amino acid → haloketone → halohydrin → epoxide. A mechanistic explanation for the observed stereoselectivity is presented. This stereoselective synthetic approach was applied to the synthesis of a

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。